1-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-ylmethyl)-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1217436-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-ylmethyl)-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 1-[(7-methoxy-2-oxochromen-4-yl)methyl]triazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1217436-38-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₇
• 分子量: 373.322
• InChiKey: RSRNYGKLFGSUKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(azidomethyl)-7-methoxycoumarin 、 丁炔二酸二甲酯 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到1-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-ylmethyl)-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基甲基香豆素的1,3-偶极环加合物的各向异性效应

  摘要：

  4-溴甲基香豆素（）与 丙酮水溶液中的叠氮化钠制得4-叠氮甲基香豆素（），然后与炔属双极性亲和剂进行1,3-偶极环加成反应，得到三唑（）。这些三唑业已发现）在C 3 H和C 4-亚甲基质子的化学位移方面表现出有趣的变化。质子化研究表明，香豆素C 3 H的屏蔽作用归因于三唑环的π电子，这进一步受到衍射和计算研究的支持。J.杂环化​​学.2010。

  DOI：

  10.1002/jhet.273

文献信息

• Unusual anisotropic effects from 1,3-dipolar cycloadducts of 4-azidomethyl coumarins
  作者：Raviraj A. Kusanur、Manohar V. Kulkarni、Geetha M. Kulkarni、Susanta K. Nayak、Tayur N. Guru Row、Kilivelu Ganesan、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1002/jhet.273

  日期：——

  acetone to give 4-azidomethylcoumarins (), which underwent 1,3-dipolar cycloaddition with acetylenic dipolarophiles to give triazoles (). These triazoles () have been found to exhibit interesting variations in the chemical shifts of C3H and C4-methylene protons. Protonation studies indicate that the shielding effect of the C3H of coumarin is due to π-electrons of the triazole ring, further supported

  4-溴甲基香豆素（）与 丙酮水溶液中的叠氮化钠制得4-叠氮甲基香豆素（），然后与炔属双极性亲和剂进行1,3-偶极环加成反应，得到三唑（）。这些三唑业已发现）在C 3 H和C 4-亚甲基质子的化学位移方面表现出有趣的变化。质子化研究表明，香豆素C 3 H的屏蔽作用归因于三唑环的π电子，这进一步受到衍射和计算研究的支持。J.杂环化​​学.2010。