Z-Cys(SBzl)-OtBu | 95941-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Cys(SBzl)-OtBu
• 英文别名: Z-Cys-(Bzl)-OtBu；S-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cystein-tert-butylester
• CAS: 95941-25-6
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄S
• 分子量: 401.527
• InChiKey: XHDUXAJIPDBRIG-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸 、 叔丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到Z-Cys(SBzl)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽化学中的异丙烯基氯碳酸酯（IPCC）1：N保护的氨基酸的酯化；在二肽缬氨霉素的合成中的应用

  摘要：

  N-保护的α-氨基酸的酯化反应是通过异丙烯基氯碳酸酯（IPCC）活化来实现的。不稳定的混合酸酐中间体的原位醇解反应是通过4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）催化的。当使用二氯甲烷作为溶剂时，竞争性异丙烯基酯的形成可忽略不计。从伯醇和仲醇获得的各种酯均具有良好的收率（60％至96％），即使在更剧烈的条件下，即使受阻更严重的叔丁醇也可提供可接受的收率。通过使用IPCC进行酯键形成，使用BOP试剂进行肽偶联和最后一步环化反应，制备抗生素瓦利霉素，可以说明depsipeptide合成方法的改进。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81083-8

文献信息

• Tert-butyl esters of N-protected amino acids with tert-butyl fluorocarbonate (Boc-F)
  作者：A. Loffet、N. Galeotti、P. Jouin、B. Castro

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93371-4

  日期：1989.1

  Tert-butyl fluorocarbonate (Boc-F) is efficiently used for the synthesis of tert-butyl esters of N-protected amino acids. The reaction proceeds at room temperature and under mild conditions in the presence of triethylamine and 4-dimethylamino-pyridine.

  氟碳酸叔丁酯（Boc-F）可有效地用于合成N保护氨基酸的叔丁基酯。反应在室温和温和条件下，在三乙胺和4-二甲基氨基吡啶的存在下进行。
• Convenient one-pot esterification of N-protected aminoacids via isopropenyl chloroformate activation.
  作者：P. Jouin、B. Castro、C. Zeggaf、A. Pantaloni、J.P. Senet、S. Lecolier、G. Sennyey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95387-5

  日期：1987.1
• Taschner,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 646, p. 123 - 124
  作者：Taschner,E. et al.

  DOI：——

  日期：——