tris(2,4,6-trifluorophenyl)borate | 1229627-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(2,4,6-trifluorophenyl)borate
• 英文别名: tris(2,4,6-trifluorophenyl) borate
• CAS: 1229627-70-6
• 化学式: C₁₈H₆BF₉O₃
• 分子量: 452.04
• InChiKey: QQJGFOREJNEKDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氟苯酚 、 三氯化硼 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到tris(2,4,6-trifluorophenyl)borate
  参考文献：
  名称：

  Probing substituent effects on the activation of H2 by phosphorus and boron frustrated Lewis pairs

  摘要：

  替代基变化对含磷和硼的挫折路易斯对（FLPs）的影响进行了研究。磷酸酯 (RO)3P（R = Me，Ph）形成经典的路易斯酸碱加合物，化学式为 (RO)3PB(C6F5)3（R = Me 1；R = Ph 2），而 P(O-2,4-tBu2C6H3)3 和 P(O-2,6-Me2C6H3)3 则生成 FLPs。然而，这些后者组合不与 H2 反应。更基本的磷酸亚酯 tBu2POR（R = tBu 3）与 B(C6F5)3 反应生成 (tBu2(H)PO)B(C6F5)36。相关物种 tBu2POR（R = Ph 4；2,6-Me2C6H35）与 B(C6F5)3 不反应，但在 H2（4 atm）下 FLPs 反应生成 [tBu2P(OR)H][HB(C6F5)3]（R = Ph 7 和 2,6-Me2C6H38）。类似地，tBu2PCl 与 B(C6F5)3 组合生成一个 FLP，该 FLP 在添加 H2 后生成 [tBu2PH2][ClB(C6F5)3] 9，尽管产率较低。二硼烷 1,4-(C6F5)2B(C6F4)B(C6F5)2 与 tBu3P 或 (C6H2Me3)3P 组合生成 FLPs，这些 FLPs 与 H2 反应生成 [R3PH]2[1,4-(C6F5)2HB(C6F4)BH(C6F5)2]（R = tBu 11，C6H2Me312）。同样，PhB(C6F5)2 和 tBu3P 与 H2 反应生成 [tBu3PH][HBPh(C6F5)2] 13。B(OC6F5)3 和 PtBu3 的组合也生成一个 FLP，该 FLP 与 H2 反应生成 [HPtBu3][B(OC6F5)4] 14，这是取代基重新分布的产物。已制备以下硼酸酯：(C6H4O2)BC6F515、(C6H3FO2)BC6F516 和 (C6F4O2)BC6F517，以及硼酸盐酯 B(OC6H3(CF3)2)318、B(OC6H2F3)319 和 B(OC6H4CF3)320，表明这些酯与 tBu3P 或 (C6H2Me3)3P 可以生成 FLPs。然而，对于 15-17 号化合物未观察到与 H2 的反应。综合这些数据表明，实现 H2 分裂所需的路易斯酸度和碱度的结合存在一个阈值。

  DOI：

  10.1039/c001133a

文献信息

• Synthesis and lewis acidity of fluorinated triaryl borates
  作者：Mashael M. Alharbi、Yara van Ingen、Alberto Roldan、Tanja Kaehler、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1039/d2dt04095f

  日期：——

  2-FC6H4, 3-FC6H4, 4-FC6H4, 2,4-F2C6H3, 3,5-F2C6H3, 2,3,4-F3C6H2, 2,4,6-F3C6H2, 3,4,5-F3C6H2) have been prepared and isolated from the reactions of the mono-, di-, or tri-fluorophenol with BCl3. The Lewis acidity of these borates has been determined by NMR spectroscopic and theoretical methods and compared to their well-established borane counterpart.

  一系列氟化三芳基硼酸盐 B(OAr F ) 3 (Ar F = 2-FC 6 H 4 , 3-FC 6 H 4 , 4-FC 6 H 4 , 2,4-F 2 C 6 H 3 , 3, 5-F 2 C 6 H 3 , 2,3,4-F 3 C 6 H 2 , 2,4,6-F 3 C 6 H 2 , 3,4,5-F 3 C 6 H 2) 已从单氟苯酚、二氟苯酚或三氟苯酚与 BCl 3的反应中制备和分离出来。这些硼酸盐的路易斯酸度已通过核磁共振光谱和理论方法确定，并与公认的硼烷对应物进行了比较。