tris(3-chlorobenzyl)amine | 64309-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(3-chlorobenzyl)amine
• 英文别名: Tris-(3-chlorbenzyl)-amin；1-(3-chlorophenyl)-N,N-bis[(3-chlorophenyl)methyl]methanamine
• CAS: 64309-90-6
• 化学式: C₂₁H₁₈Cl₃N
• 分子量: 390.74
• InChiKey: TZLWIWWRQBEOMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 在 rhodium(III) chloride 、 一氧化碳 、 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 160.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 22.0h， 以69%的产率得到tris(3-chlorobenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  由羰基化合物，碳酸铵和一氧化碳作为还原剂一次合成对称的叔胺和仲胺

  摘要：

  已经开发了由醛和酮，碳酸铵作为氮源，一氧化碳作为还原剂的Rh催化一步和叔胺合成的叔胺和仲胺。脂肪醛和芳香醛可产生相应的叔对称胺，产率为69-83％。芳香族和脂肪族酮可产生相应的仲对称胺，产率为62-79％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901175

文献信息

• Highly Efficient Heterogeneous Gold-catalyzed Direct Synthesis of Tertiary and Secondary Amines from Alcohols and Urea
  作者：Lin He、Yue Qian、Ran-Sheng Ding、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Kang-Nian Fan、Yong Cao

  DOI：10.1002/cssc.201100581

  日期：2012.4

  Urea, the white gold: The efficient synthesis of tertiary and secondary amines is achieved by heterogeneous gold‐catalyzed direct amination of stoichiometric alcohols with urea in good to excellent yields. Via a hydrogen autotransfer pathway, the reactions of primary alcohols with urea give tertiary amines exclusively, while secondary alcohols selectively afford secondary amines.

  尿素，白金：叔胺和仲胺的有效合成是通过金的多相催化尿素化学计量醇与胺的直接胺化而实现的，收率良好。通过氢自动转移途径，伯醇与尿素的反应仅产生叔胺，而仲醇选择性地提供仲胺。
• Shvo’s Catalyst and [IrCp*Cl2(amidine)] Effectively Catalyze the Formation of Tertiary Amines from the Reaction of Primary Alcohols and Ammonium Salts
  作者：Candela Segarra、Elena Mas-Marzá、José A. Mata、Eduardo Peris

  DOI：10.1002/adsc.201100135

  日期：2011.8

  [IrCp*Cl(amidinate)] complexes, which have been fully characterized. Both complexes have been tested in the β-alkylation of 1-phenylethanol with primary alcohols, and in the formation of tertiary amines from the reaction of ammonium salts with primary alcohols, and the results have been compared with those shown by Shvo’s catalyst. Our studies demonstrate that both [IrCp*Cl2(amidine)] and Shvo’s catalyst are very

  （五甲基环戊二烯基）二氯化铱二聚体[IrCp * Cl 2 ] 2与双（2,4,6-三甲基苯基）甲的反应可制备两种新的[IrCp * Cl 2（am）]和[IrCp * Cl （酰胺基）]络合物，已被充分表征。两种配合物均已在1-苯基乙醇与伯醇的β-烷基化反应中以及在铵盐与伯醇反应形成叔胺的过程中进行了测试，并将结果与​​Shvo催化剂显示的结果进行了比较。我们的研究表明，[IrCp * Cl 2（am）]和Shvo's催化剂在两种催化方法中都非常有效。Ir-am配合物的高活性可以归因于the配体中NH基团的存在。