tert-butyl (m-tolyl(tosyl)methyl)carbamate | 1030825-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (m-tolyl(tosyl)methyl)carbamate
• CAS: 1030825-42-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄S
• 分子量: 375.489
• InChiKey: BLXRZVJBLFUQTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (m-tolyl(tosyl)methyl)carbamate 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 m-tolualdehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine
  参考文献：
  名称：

  异双金属过渡金属/稀土金属双功能催化：用于合成选择性催化不对称硝基-曼尼希反应的 Cu/Sm/Schiff 碱配合物

  摘要：

  描述了由异双金属 Cu/Sm/双核希夫碱配合物促进的催化不对称顺式选择性硝基-曼尼希反应的全部细节，证明了异双金属过渡金属/稀土金属双功能催化的有效性。由 Cu(OAc)(2)/Sm(O-iPr)(3)/Schiff 碱 1a = 1:1:1 与非手性酚添加剂制备的第一代系统部分成功地实现了同选择性催化不对称硝基-曼尼希反应。第一代系统的基板范围和局限性仍然存在问题。在对 Sm(O-iPr)(3) 制备的催化剂进行机理研究后，我们重新优化了催化剂的制备方法，与 Sm(O-iPr)(3) 相比，衍生自 Sm(5)O(O-iPr)(13) 的催化剂显示出更广泛的底物通用性以及更高的反应性和立体选择性。Sm(5)O(O-iPr)(13) 的优化体系适用于各种芳香族、杂芳香族和可异构化脂肪族 N-Boc 亚胺，得到 66-99% ee 的产物，syn/anti = >20:1 -13:1。还使用衍生自

  DOI：

  10.1021/ja100514y
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 3-甲基苯甲醛 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到tert-butyl (m-tolyl(tosyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  相转移催化下的不对称 Aza-Henry 反应：实验和理论研究

  摘要：

  提出了在相转移条件下有效的催化不对称氮杂-亨利反应。该方法基于各硝基烷烃与α-酰氨基砜在甲苯作为溶剂中并在辛可酮衍生的铵催化剂存在下通过CsOH x H 2 O碱进行的反应。这种直接的 aza-Henry 反应表现出有趣的特征，它对不可烯醇化和烯醇化醛衍生的偶氮甲碱均有效，并且对硝基甲烷以外的硝基烷烃的耐受性可用于生产 β-硝基胺。通过提供 (a) 不同取代的 1,2-二胺不对称合成的直接途径和 (b) γ-氨基 α, β-不饱和酯的新不对称合成通过催化作用证明了所描述方法的合成价值, 高度对映选择性的功能化烯基与偶氮甲碱的正式加成。最后，已经确定了很好地符合观察到的对映选择性的首选 TS。最值得注意的是，预测了催化剂-硝基化合物-亚胺络合物的不寻常氢键模式，其中催化剂 OH 基团与硝基化合物的 NO2 基团相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja800253z

文献信息

• Copper-catalyzed borylative coupling of vinylazaarenes and N-Boc imines
  作者：Joshua J. Smith、Daniel Best、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/c6cc00603e

  日期：——

  Diastereoselective Cu-catalyzed three-component couplings of vinylazaarenes, B₂(pin)₂, and N-Boc imines are described.

  描述了具有立体选择性的Cu催化的三组分偶联反应，包括乙烯基氮杂芳烃、B₂(pin)₂和N-Boc亚胺。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed tandem aza-benzoin/Michael reactions: on site reversal of the reactivity of N-Boc imines
  作者：Ke-Jia Wu、Gong-Qiang Li、Yi Li、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c0cc01769h

  日期：——

  A tandem NHC-catalyzed aza-benzoin/Michael reaction has been developed as a method to efficiently produce dihydroindenones and pyrrolidinone-containing tricycles. The novel reaction pattern involves tert-butyl aryl(tosyl)methylcarbamates reacting as both electrophile and nucleophile on the same carbon.

  我们开发了一种串联 NHC 催化的偶氮苯甲酸/迈克尔反应，作为高效生产二氢茚酮和含吡咯烷酮的三环化合物的方法。这种新颖的反应模式涉及叔丁基芳基（甲苯基）甲基氨基甲酸酯作为亲电体和亲核体在同一碳上发生反应。
• Asymmetric Synthesis of α,β-Diaminophosphonic Acid Derivatives with a Catalytic Enantioselective Mannich Reaction
  作者：Robert Djiokeng Momo、Francesco Fini、Luca Bernardi、Alfredo Ricci

  DOI：10.1002/adsc.200900208

  日期：2009.10

  Optically active α,β-diaminophosphonic acid derivatives were obtained from the catalytic enantioselective Mannich reaction of phosphoglycine Schiff bases with N-Boc-imines, generated in situ from α-amido sulfones.

  从α-酰胺基砜原位产生的磷酸甘氨酸席夫碱与N -Boc-亚胺的催化对映选择性曼尼希反应获得旋光性α，β-二氨基膦酸衍生物。