(3aS,6S,7S,7aS)-3-tert-butyl-6,7-dihydroxy-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzoxazol-2-one | 1393478-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3aS,6S,7S,7aS)-3-tert-butyl-6,7-dihydroxy-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 1393478-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: GHZQOWZSLIHJBO-JBDRJPRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,7S,7aS)-3-tert-butyl-6,7-dihydroxy-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzoxazol-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以76%的产率得到(3aS,6S,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-1,3-benzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-Conduramine E 的正式全合成利用 Bryce-Smith-Gilbert 光胺化反应

  摘要：

  利用苯的 Bryce-Smith-Gilbert 光胺化作为关键步骤，进行了 (±)-conduramine E 的合成。使用 Sharpless AD-mix-β 实现了环状二烯的高度区域选择性二羟基化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219526
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 vitamin B12 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.58h， 生成 (3aS,6S,7S,7aS)-3-tert-butyl-6,7-dihydroxy-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Chiron Approach to Aminocytitols by Petasis-Borono-Mannich Reaction: Formal Synthesis of (+)-Conduramine E and (−)-Conduramine E

  摘要：

  A chiron approach to a stereoselective route for the synthesis of aminocytitols from carbohydrates is described. The formal synthesis of (+)-conduramine E and (-)-conduramine E was achieved by utilizing this strategy. The key features of the synthetic strategy include one-pot three-component Petasis-Borono-Mannich reaction to introduce the syn-beta-amino alcohol functionality of conduramine E and ring-closing metathesis to construct its carbocyclic core. The present synthetic approach paves the way for stereoselective synthesis of several conduramines starting from carbohydrates.

  DOI：

  10.1021/jo300804d

文献信息

• A Chiron Approach to Aminocytitols by Petasis-Borono-Mannich Reaction: Formal Synthesis of (+)-Conduramine E and (−)-Conduramine E
  作者：Partha Ghosal、Arun K. Shaw

  DOI：10.1021/jo300804d

  日期：2012.9.7

  A chiron approach to a stereoselective route for the synthesis of aminocytitols from carbohydrates is described. The formal synthesis of (+)-conduramine E and (-)-conduramine E was achieved by utilizing this strategy. The key features of the synthetic strategy include one-pot three-component Petasis-Borono-Mannich reaction to introduce the syn-beta-amino alcohol functionality of conduramine E and ring-closing metathesis to construct its carbocyclic core. The present synthetic approach paves the way for stereoselective synthesis of several conduramines starting from carbohydrates.
• Formal Total Synthesis of (±)-Conduramine E Utilising the Bryce-Smith-Gilbert Photoamination Reaction
  作者：Andrew Russell、David Chappell、Michael Drew、Shane Gibson、Laurence Harwood

  DOI：10.1055/s-0029-1219526

  日期：2010.3

  Utilising a Bryce-Smith-Gilbert photoamination of benzene as a key step, a synthesis of (±)-conduramine E was carried out. A highly regioselective dihydroxylation of a cyclic diene was effected utilising Sharpless AD-mix-β.

  利用苯的 Bryce-Smith-Gilbert 光胺化作为关键步骤，进行了 (±)-conduramine E 的合成。使用 Sharpless AD-mix-β 实现了环状二烯的高度区域选择性二羟基化。