(2R,3R)-1-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-3-(trifluoromethyl)piperazine | 1612891-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R,3R)-1-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-3-(trifluoromethyl)piperazine
• CAS: 1612891-41-4
• 化学式: C₁₉H₂₁F₃N₂O
• 分子量: 350.384
• InChiKey: FPNTZYLNQJLXFK-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-3-(trifluoromethyl)piperazine 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45%的产率得到(2R,3R)-2-phenyl-3-(trifluoromethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成2-苯基-3-（三氟甲基）哌嗪作为药物开发的基础

  摘要：

  描述了对映体纯的顺式和反式-2-苯基-3-（三氟甲基）哌嗪的合成。作为关键步骤，它涉及将Ruppert-Prakash试剂（TMSCF 3）非对映选择性亲核加到带有Ellman辅助剂的α-氨基亚磺酰亚胺中。这种方法学允许进入迄今未知的三氟甲基化和立体化学定义的哌嗪，它们是药物化学中的关键支架成分。

  DOI：

  10.1021/jo500832j
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-3,3,3-trifluoro N-(4-methoxybenzyl)-1-phenylpropane-1,2-diamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3R)-1-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-3-(trifluoromethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成2-苯基-3-（三氟甲基）哌嗪作为药物开发的基础

  摘要：

  描述了对映体纯的顺式和反式-2-苯基-3-（三氟甲基）哌嗪的合成。作为关键步骤，它涉及将Ruppert-Prakash试剂（TMSCF 3）非对映选择性亲核加到带有Ellman辅助剂的α-氨基亚磺酰亚胺中。这种方法学允许进入迄今未知的三氟甲基化和立体化学定义的哌嗪，它们是药物化学中的关键支架成分。

  DOI：

  10.1021/jo500832j