2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-(trifluoromethoxy)-β-D-glucopyranose | 104105-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-(trifluoromethoxy)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(trifluoromethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；trifluoromethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(trifluoromethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 104105-64-8
• 化学式: C₁₅H₁₉F₃O₁₀
• 分子量: 416.305
• InChiKey: HZPFVGJALPGKDQ-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylpyrrolidinium trifluoromethoxide 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.01h， 以57%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-(trifluoromethoxy)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  季铵三氟甲醇盐作为亲核OCF3的稳定来源。

  摘要：

  亲核叔胺与三氟甲基和五氟乙基甲基醚的反应分别以高收率提供了三氟甲基季铵盐（NR4OCF3）和五氟乙氧基盐（NR4OCF2CF3）盐。本文公开的新的三氟甲醇盐在固态和在溶液中均在延长的时间内具有独特的稳定性，这是对现代试剂的补充。在这里，我们描述了一系列NR4OCF3盐的制备，它们的长期稳定性以及在取代反应中的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00099

文献信息

• Trifluoromethyl Benzoate: A Versatile Trifluoromethoxylation Reagent
  作者：Min Zhou、Chuanfa Ni、Yuwen Zeng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b04000

  日期：2018.6.6

  Trifluoromethyl benzoate (TFBz) is developed as a new shelf-stable trifluoromethoxylation reagent, which can be easily prepared from inexpensive starting materials using KF as the only fluorine source. The synthetic potency of TFBz is demonstrated by trifluoromethoxylation-halogenation of arynes, nucleophilic substitution of alkyl (pseudo)halides, cross-coupling with aryl stannanes, and asymmetric

  苯甲酸三氟甲酯 (TFBz) 被开发为一种新的货架稳定的三氟甲氧基化试剂，它可以很容易地从廉价的原料中制备，使用 KF 作为唯一的氟源。芳烃的三氟甲氧基化-卤化、烷基（伪）卤化物的亲核取代、与芳基锡烷的交叉偶联和烯烃的不对称双官能化证明了 TFBz 的合成效力。在冠醚络合的钾阳离子的帮助下，芳炔的前所未有的三氟甲氧基化-卤化在室温下顺利进行，这显着稳定了衍生自 TFBz 的三氟甲氧基阴离子。
• 一种全氟烷氧基化试剂及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN108516935B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明提供了一种全氟烷氧基化试剂及其制备方法和应用，具体地，本发明提供了一种如式A所示的全氟烷氧基化试剂，其可以用于本领域中常见的全氟烷氧基化反应，特别是三氟甲氧基化反应。本发明所涉及的全氟烷氧基化试剂原料廉价易得，反应条件温和，操作简单，成本低，容易推广，适合大批量生产。
• Comprehensive Study and Development of a Metal‐Free and Mild Nucleophilic Trifluoromethoxylation
  作者：Clémence Bonnefoy、Armen Panossian、Gilles Hanquet、Frédéric R. Leroux、Fabien Toulgoat、Thierry Billard

  DOI：10.1002/chem.202301513

  日期：2023.8.15

  Among the general interest in fluorinated compounds, trifluoromethoxylated molecules play a specific role. However, despite this interest, the development of efficient reagents to perform trifluoromethoxylation reactions remains a challenge. Here, 2,4‐dinitro‐trifluoromethoxybenzene (DNTFB) is used as a trifluoromethoxylating reagent to perform nucleophilic substitution under mild metal‐free conditions with different leaving groups, including direct dehydroxytrifluoromethoxylation. A mechanistic study rationalized the reaction and subsequently proposed only three reaction conditions, depending on the reactivity of the starting substrates.

  摘要 在人们对含氟化合物的普遍兴趣中，三氟甲氧基化分子扮演着特殊的角色。然而，尽管人们对三氟甲氧基化反应很感兴趣，但开发高效的试剂仍是一项挑战。本文以 2,4-二硝基三氟甲氧基苯（DNTFB）为三氟甲氧基化试剂，在温和的无金属条件下与不同的离去基团进行亲核取代反应，包括直接脱羟基三氟甲氧基化反应。一项机理研究对该反应进行了合理化，随后根据起始底物的反应活性提出了三种反应条件。
• A deeper insight into direct trifluoromethoxylation with trifluoromethyl triflate
  作者：Olivier Marrec、Thierry Billard、Jean-Pierre Vors、Sergii Pazenok、Bernard R. Langlois

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.11.006

  日期：2010.2

  Commercially available fluorides (silver fluoride and n-tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate), combined with TFMT, allow a simple generation, in situ, of silver and n-tetrabutylammonium trifluoromethoxides which were able to react with electrophilic substrates. Silver trifluoromethoxide, which is usually more efficient than n-tetrabutylammonium trifluoromethoxide, converts, under mild conditions, primary aliphatic bromides and iodides, as well as primary and secondary benzylic or allylic bromides to the corresponding trifluoromethoxylated compounds. Several trifluoromethyl ethers, which could be valuable building-blocks, were prepared in such a way. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.