(-)-(2S)-Cyclopropyl-E-phenylalanine | 86087-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(2S)-Cyclopropyl-E-phenylalanine
• 英文别名: (1S,2R)-(+)-2-Phenyl-1-amino-1-cyclopropane-1-carboxylic acid；(1S,2R)-(E)-(+)-1-amino-2-phenyl-1-cyclopropane-1-carboxylic acid hydrochloride；(1S,2R)-1-amino-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid hydrochloride
• CAS: 86087-21-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 213.664
• InChiKey: HOEULYIOXHWXBO-SCYNACPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′-氯联苯-4-磺酰氯 、 (-)-(2S)-Cyclopropyl-E-phenylalanine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到(1S,2R)-1-(4'-chlorobiphenyl-4-sulfonylamino)-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-SUBSTITUTED-N-SULFONYLAMINOCYCLOPROPANE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  [FR] COMPOSES DE N-SULFONYLAMINOCYCLOPROPANE N-SUBSTITUE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  本发明提供了一种具有减少聚集素酶活性和MMP-13抑制活性的化合物，并且可用作治疗骨关节炎、类风湿性关节炎等疾病的治疗剂，更具体地说，是一种具有如下结构的N-取代-N-磺酰氨基环丙烷化合物（式1）：其中R1为-W-A1-W1-A2，W为(CH2)m-X-(CH2)n-，其中W1为-(CH2)m1-X1-(CH2)n1-，m、m1、n和n1相同或不同，且每个为0至6，X和X1相同或不同，且每个为单键，A1为可选择取代的C3-14碳氢环基团，等等，A2为取代的C3-14碳氢环基团等；R2为-(CH2)r-CO-R8，等等，其中r为0至6，R8为C1-6烷氧基团，等等；R3和R4相同或不同，每个为氢原子、C1-6烷基基团，等等；R5为-CO2R21，等等；R30和R31相同或不同，每个为氢原子，等等；或其前药或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2005058808A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-苯基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (-)-(2S)-Cyclopropyl-E-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Rhodium (II)N-(Arylsulfonyl)prolinate 在烯烃存在下催化分解乙烯基重氮甲烷的不对称环丙烷化。2-苯基环丙烷-1-氨基酸四种立体异构体的实用对映选择性合成

  摘要：

  N-(芳基磺酰基)脯氨酸铑在烯烃存在下催化乙烯基重氮甲烷的分解导致以高度非对映选择性和对映选择性模式合成官能化环丙烷的非常通用的方法。进行了详细研究以确定控制该过程的对映选择性的关键因素。使用环状 N-(芳基磺酰基)氨基酸作为二铑催化剂的配体获得了最高水平的对映选择性，优化的催化剂是四[N-[(4-十二烷基苯基)磺酰基]-(L)-脯氨酰]二铑。卡宾结构对不对称诱导的程度有关键影响，小的吸电子基团（例如甲酯）和给电子基团（例如乙烯基或苯基）的组合导致最高水平的对映选择性。使用电子中性烯烃和戊烷作为溶剂也提高了该过程的对映选择性。这种化学的合成效用...

  DOI：

  10.1021/ja9604931

文献信息

• Synthesis of E and Z 1-amino-2-aryl(alkyl)-cyclopropanecarboxylic acids via meldrum derivatives
  作者：M.L. Izquierdo、I. Arenal、M. Bernabé、E. Fernández Alvarez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83489-x

  日期：1985.1

  The reaction of 5-arylidene(alkylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones (1) (Meldrum's acid derivatives) with dimethylsulfoxonium methylide gave 1- aryl(alkyl) - 6,6 - dimethyl - 4,8 - dioxo - 5,7 -dioxaspiro [2.5] octanes (2) which, on treatment with sodium methoxide or ammonium hydroxide, gave exclusively E-1-methoxy-carboyl-2-aryl-cyclopropanecarboxylic acids (4) or Z-1-carbamoyl-2-aryl(alk

  5-亚芳基（亚烷基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮（1）（Meldrum的酸衍生物）与二甲基s亚砜的甲基化反应生成1-芳基（烷基）-6,6-二甲基-4,8-​​二氧杂-5,7-二氧杂螺[2.5]辛烷（2），经甲醇钠或氢氧化铵处理后，仅得到E -1-甲氧基-羰基-2-芳基-环丙烷羧酸（4）或分别为Z -1-氨基甲酰基-2-芳基（烷基）-环丙烷甲酸（7）。在Curtius型反应条件下，化合物4产生Z-甲基1-异氰酸酯-2-芳基-环丙烷羧酸酯（5），而衍生物7用次溴酸盐处理，得到E - 1-甲氧基-羰基氨基-2-芳基（烷基）-环丙烷羧酸（8）。
• Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-1-Amino-2-aryl(methyl)-cyclopropanecarboxylic Acids via Spirooxazolones
  作者：Inmaculada Arenal、Manuel Bernabé、Eldiberto Fernández-Alvarez、Soldedad Penadés

  DOI：10.1055/s-1985-31343

  日期：——
• Arenal, I.; Bernabe, M.; Alvarez, E. Fernandez, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 607 - 614
  作者：Arenal, I.、Bernabe, M.、Alvarez, E. Fernandez、Izquierdo, M. L.、Penades, S.

  DOI：——

  日期：——
• Resolution and deblocking of racemic N-(benzyloxycarbonyl)-"cyclopropylphenylalanine"
  作者：Hitoshi Kimura、Charles H. Stammer

  DOI：10.1021/jo00162a035

  日期：1983.7
• [EN] CYCLOPROPANE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DE CYCLOPROPANE ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE DE CEUX-CI
  申请人：JAPAN TOBACCO INC

  公开号：WO2005058884A3

  公开（公告）日：2005-09-09