1-(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)-N-ethylmethanimine | 82772-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)-N-ethylmethanimine
• CAS: 82772-95-0
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 232.109
• InChiKey: LMSKGLXVNUHPIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)-N-ethylmethanimine 在 苯频哪醇 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3,5-dichloro-4-[(1S,2S)-2-(2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl)-1,2-bis(ethylamino)ethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二乙基-1,2-双（2,6-二氯-4-羟基苯基）乙二胺对7,12-二甲基苯并[a]蒽诱发的大鼠乳腺癌的影响。

  摘要：

  描述了内消旋和（+/-）-N，N'-二烷基-1,2-双（2,6-二氯-4-羟基苯基）乙二胺（2）的合成和雌激素受体亲和力。它们在两种非对映异构形式中均显示出高结合亲和力，但偏向于内消旋异构体，RBA值为8.6（meso-2b； 17β-雌二醇= 100）。2b的两种立体异构体均对7,12-二甲基苯并蒽（DMBA）诱导的Sprague-Dawley大鼠的激素依赖性乳癌具有强烈的抑制作用，使肿瘤面积减少了74个（meso-2b）和24％ [（+/-）-2b]分别在4周后每周6 x 6（mg / kg）给药。高的子宫营养能力使作用方式可能与高剂量的雌激素作用相对应。

  DOI：

  10.1021/jm00353a019
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-4-甲氧基苯甲醛 、 乙胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)-N-ethylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二乙基-1,2-双（2,6-二氯-4-羟基苯基）乙二胺对7,12-二甲基苯并[a]蒽诱发的大鼠乳腺癌的影响。

  摘要：

  描述了内消旋和（+/-）-N，N'-二烷基-1,2-双（2,6-二氯-4-羟基苯基）乙二胺（2）的合成和雌激素受体亲和力。它们在两种非对映异构形式中均显示出高结合亲和力，但偏向于内消旋异构体，RBA值为8.6（meso-2b； 17β-雌二醇= 100）。2b的两种立体异构体均对7,12-二甲基苯并蒽（DMBA）诱导的Sprague-Dawley大鼠的激素依赖性乳癌具有强烈的抑制作用，使肿瘤面积减少了74个（meso-2b）和24％ [（+/-）-2b]分别在4周后每周6 x 6（mg / kg）给药。高的子宫营养能力使作用方式可能与高剂量的雌激素作用相对应。

  DOI：

  10.1021/jm00353a019

文献信息

• Investigation of the Conformational Influences on the Estrogenic Activity of 1,2-Bis(2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl)-ethylenediamines and of their Platinum(II) Complexes, II: Synthesis and Studies on the Estrogenic Activity ofcis- andtrans[Bis(2,6-dichloro-4-hydroxybenzylamine)]dihaloplatinum(II)-Complexes
  作者：Ronald Gust、Helmut Schönenberger

  DOI：10.1002/ardp.19943271203

  日期：——

  and tested for estrogen receptor affinity as well as for estrogenic activity. In contrast to their related highly active 1,2‐bis(2,6‐dichloro‐4‐hydroxyphenyl)ethylenediamines (meso‐4 ‐ meso‐6) none of the benzylamines showed hormonal activity. The coordination of the benzylamine 1 to platinum did not lead to an estrogenic compound. The reasons for the different activity of [meso‐1,2(bis‐2,6‐dichloro

  合成了 2,6-二氯-4-羟基苄胺 (1) 及其 N-甲基 (2) 和 N-乙基 (3) 衍生物，并测试了雌激素受体的亲和力以及雌激素活性。与其相关的高活性 1,2-双（2,6-二氯-4-羟基苯基）乙二胺（内消旋-4-内消旋-6）相比，没有一种苄胺显示出激素活性。苄胺 1 与铂的配位不会产生雌激素化合物。[meso-1,2 (bis-2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl) ethylenediamine] dichloroplatium (II) (meso-4-PtCl2) 和cis [bis (2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl) ethylenediamine] 活性不同的原因4-羟基苄胺）]二氯铂（II）（顺-1-PtCl2），后者可以被认为是高活性内消旋-4-PtCl2的开环对应物，在包含构象事实的情况下进行了彻底的讨论。这项工作和之前的工作结果表明，药效团