3,5-dichloro-4-[(1S,2S)-2-(2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl)-1,2-bis(ethylamino)ethyl]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,5-dichloro-4-[(1S,2S)-2-(2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl)-1,2-bis(ethylamino)ethyl]phenol
• 化学式: C₁₈H₂₀Cl₄N₂O₂
• 分子量: 438.181
• InChiKey: UZLSQSZSEHSGNT-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-4-甲氧基苯甲醛 在 苯频哪醇 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3,5-dichloro-4-[(1S,2S)-2-(2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl)-1,2-bis(ethylamino)ethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二乙基-1,2-双（2,6-二氯-4-羟基苯基）乙二胺对7,12-二甲基苯并[a]蒽诱发的大鼠乳腺癌的影响。

  摘要：

  描述了内消旋和（+/-）-N，N'-二烷基-1,2-双（2,6-二氯-4-羟基苯基）乙二胺（2）的合成和雌激素受体亲和力。它们在两种非对映异构形式中均显示出高结合亲和力，但偏向于内消旋异构体，RBA值为8.6（meso-2b； 17β-雌二醇= 100）。2b的两种立体异构体均对7,12-二甲基苯并蒽（DMBA）诱导的Sprague-Dawley大鼠的激素依赖性乳癌具有强烈的抑制作用，使肿瘤面积减少了74个（meso-2b）和24％ [（+/-）-2b]分别在4周后每周6 x 6（mg / kg）给药。高的子宫营养能力使作用方式可能与高剂量的雌激素作用相对应。

  DOI：

  10.1021/jm00353a019

文献信息

• Effect of N,N'-diethyl-1,2-bis(2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl)ethylenediamines on the DMBA-induced mammary carcinoma of the rat
  作者：Erwin Von Angerer

  DOI：10.1021/jm00353a019

  日期：1982.11

  The syntheses and estrogen receptor affinities of meso- and (+/-)-N,N'-dialkyl-1,2-bis(2,6-dichloro-4-hydroxypheny)ethylenediamines (2) are described. They show high binding affinities in both diastereomeric forms but with a preference for the meso isomer, reaching a RBA value of 8.6 (meso-2b; 17 beta-estradiol = 100). Both stereoisomers of 2b exhibit a strong inhibitory effect on the 7,12-dimethy

  描述了内消旋和（+/-）-N，N'-二烷基-1,2-双（2,6-二氯-4-羟基苯基）乙二胺（2）的合成和雌激素受体亲和力。它们在两种非对映异构形式中均显示出高结合亲和力，但偏向于内消旋异构体，RBA值为8.6（meso-2b； 17β-雌二醇= 100）。2b的两种立体异构体均对7,12-二甲基苯并蒽（DMBA）诱导的Sprague-Dawley大鼠的激素依赖性乳癌具有强烈的抑制作用，使肿瘤面积减少了74个（meso-2b）和24％ [（+/-）-2b]分别在4周后每周6 x 6（mg / kg）给药。高的子宫营养能力使作用方式可能与高剂量的雌激素作用相对应。