4-Anilino-3,5-dimethoxybenzyl alcohol | 131157-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Anilino-3,5-dimethoxybenzyl alcohol
• 英文别名: (4-anilino-3,5-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 131157-47-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: AVNIHIONVRMBDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Anilino-3,5-dimethoxybenzyl alcohol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Benzyl pyruvate 2-(2,6-dimethoxyphenyl)phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Fischer indolization and its related compounds. XXIII. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2,6-dimethoxyphenyl)phenylhydrazone.

  摘要：

  为了澄清2-甲氧基苯腈的异常费希尔吲哚化反应的机制，研究了乙基丙酮2-(2, 6-二甲氧基苯基)苯腈（6）的费希尔吲哚化反应，使用了氯化氢乙醇溶液和氯化锌作为酸催化剂。结果发现，环化主要发生在2, 6-二甲氧基苯核上，生成相应的吲哚，尽管所形成的吲哚产率较低。此外，还产生了一些非吲哚的副产品，这可能提供有关费希尔吲哚化机制的信息。特别是，3, 5-二甲氧基-4-苯胺醛（15）的形成提示，费希尔吲哚化反应的第一个环化步骤可能作为副反应发生在苯腈的对位。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2118
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 copper(I) bromide 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-Anilino-3,5-dimethoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Fischer indolization and its related compounds. XXIII. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2,6-dimethoxyphenyl)phenylhydrazone.

  摘要：

  为了澄清2-甲氧基苯腈的异常费希尔吲哚化反应的机制，研究了乙基丙酮2-(2, 6-二甲氧基苯基)苯腈（6）的费希尔吲哚化反应，使用了氯化氢乙醇溶液和氯化锌作为酸催化剂。结果发现，环化主要发生在2, 6-二甲氧基苯核上，生成相应的吲哚，尽管所形成的吲哚产率较低。此外，还产生了一些非吲哚的副产品，这可能提供有关费希尔吲哚化机制的信息。特别是，3, 5-二甲氧基-4-苯胺醛（15）的形成提示，费希尔吲哚化反应的第一个环化步骤可能作为副反应发生在苯腈的对位。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2118

文献信息

• ISHII, HISASHI;SUGIURA, TAKAO;AKIYAMA, YOHKO;ICHIKAWA, YOSHIE;WATANABE, T+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2118-2126
  作者：ISHII, HISASHI、SUGIURA, TAKAO、AKIYAMA, YOHKO、ICHIKAWA, YOSHIE、WATANABE, T+

  DOI：——

  日期：——