3-溴-N-(2-叔丁基苯基)丙酰胺 | 1034770-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-N-(2-叔丁基苯基)丙酰胺
• 英文名称: 3-bromo-N-(2-tert-butylphenyl)propanamide
• CAS: 1034770-71-2
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO
• 分子量: 284.196
• InChiKey: QKPLVCOTDWKYCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-N-(2-叔丁基苯基)丙酰胺 在 三氟甲磺酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 生成 8-tert-butyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型 C-8 取代四氢喹啉作为平衡亲和力 Mu/Delta 阿片配体治疗疼痛的合成和药理学评价

  摘要：

  使用阿片类药物治疗疼痛虽然在很大程度上有效，但受到有害副作用的限制，包括镇痛耐受性、身体依赖性和欣快感，这可能导致阿片类药物滥用。研究表明，具有 μ-阿片受体 (MOR) 激动剂/δ-阿片受体 (DOR) 拮抗剂特性的化合物可减少或消除其中一些副作用，包括耐受性和依赖性的发展。在此我们报告了一系列基于四氢喹啉的拟肽的合成和药理学评价，这些肽模拟物在 C-8 位有取代。相对于我们没有 C-8 取代的主要拟肽，该系列提供了 DOR 亲和力的增加，并在 MOR 和 DOR 结合亲和力方面提供了更大的平衡。而且，在 C-8 处具有羰基部分的化合物显示出所需的 MOR 激动剂/DOR 拮抗剂特征，而烷基取代引起适度的 DOR 激动作用。该系列中的几种化合物在体内产生强大的镇痛作用，并在小鼠腹膜内给药后显示镇痛活性超过 2 小时。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00139
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯胺 、 3-溴丙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 3-溴-N-(2-叔丁基苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型 C-8 取代四氢喹啉作为平衡亲和力 Mu/Delta 阿片配体治疗疼痛的合成和药理学评价

  摘要：

  使用阿片类药物治疗疼痛虽然在很大程度上有效，但受到有害副作用的限制，包括镇痛耐受性、身体依赖性和欣快感，这可能导致阿片类药物滥用。研究表明，具有 μ-阿片受体 (MOR) 激动剂/δ-阿片受体 (DOR) 拮抗剂特性的化合物可减少或消除其中一些副作用，包括耐受性和依赖性的发展。在此我们报告了一系列基于四氢喹啉的拟肽的合成和药理学评价，这些肽模拟物在 C-8 位有取代。相对于我们没有 C-8 取代的主要拟肽，该系列提供了 DOR 亲和力的增加，并在 MOR 和 DOR 结合亲和力方面提供了更大的平衡。而且，在 C-8 处具有羰基部分的化合物显示出所需的 MOR 激动剂/DOR 拮抗剂特征，而烷基取代引起适度的 DOR 激动作用。该系列中的几种化合物在体内产生强大的镇痛作用，并在小鼠腹膜内给药后显示镇痛活性超过 2 小时。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00139

文献信息

• ANTAGONISTS OF THE TRPV1 RECEPTOR AND USES THEREOF
  申请人：Bayburt Erol K.

  公开号：US20080153871A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present application is directed to compounds that are TRPV1 antagonists and have formula (I) wherein variables Ar 1 , L 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Y 1 , Y 2 , and Y 3 , are as defined in the description, which are useful for treating disorders caused by or exacerbated by vanilloid receptor activity.

  本申请涉及的化合物是TRPV1拮抗剂，其化学式为（I），其中变量Ar1，L1，R1，R2，R3，R4，R5，Y1，Y2和Y3如描述中所定义，对于治疗由辣椒素受体活性引起或加剧的疾病是有用的。
• Antagonists of the TRPV1 receptor and uses thereof
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US08030504B2

  公开（公告）日：2011-10-04

  The present application is directed to compounds that are TRPV1 antagonists and have formula (I) wherein variables Ar1, L1, R1, R2, R3, R4, R5, Y1, Y2, and Y3, are as defined in the description, which are useful for treating disorders caused by or exacerbated by vanilloid receptor activity.

  本申请涉及化合物，其为TRPV1拮抗剂，具有公式(I)，其中变量Ar1、L1、R1、R2、R3、R4、R5、Y1、Y2和Y3如描述中所定义，其可用于治疗由vanilloid受体活性引起或加重的疾病。
• Chroman and tetrahydroquinoline ureas as potent TRPV1 antagonists
  作者：Robert G. Schmidt、Erol K. Bayburt、Steven P. Latshaw、John R. Koenig、Jerome F. Daanen、Heath A. McDonald、Bruce R. Bianchi、Chengmin Zhong、Shailen Joshi、Prisca Honore、Kennan C. Marsh、Chih-Hung Lee、Connie R. Faltynek、Arthur Gomtsyan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.056

  日期：2011.3

  Novel chroman and tetrahydroquinoline ureas were synthesized and evaluated for their activity as TRPV1 antagonists. It was found that aryl substituents on the 7- or 8-position of both bicyclic scaffolds imparted the best in vitro potency at TRPV1. The most potent chroman ureas were assessed in chronic and acute pain models, and compounds with the ability to cross the blood-brain barrier were shown to be highly efficacious. The tetrahydroquinoline ureas were found to be potent CYP3A4 inhibitors, but replacement of bulky substituents at the nitrogen atom of the tetrahydroisoquinoline moiety with small groups such as methyl can minimize the inhibition. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-(5, 6, 7, 8-TETRAHYDRONAPHTHALEN-1-YL) UREA DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS TRPV1 VANILLOID RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP2134678A2

  公开（公告）日：2009-12-23
• US8030504B2
  申请人：——

  公开号：US8030504B2

  公开（公告）日：2011-10-04