(S)-N-(4-methoxyphenyl)-3-amino-1-butene | 562870-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-N-(4-methoxyphenyl)-3-amino-1-butene
• 英文别名: N-[(2S)-But-3-en-2-yl]-4-methoxyaniline
• CAS: 562870-92-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: YOJHGYKKXPRDBP-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)-N-(1-methylallyl)acetamide 生成 (S)-N-(4-methoxyphenyl)-3-amino-1-butene
  参考文献：
  名称：

  大环二茂铁基-双咪唑啉环戊二环二聚体作为Z-构型的N-对甲氧基苯基三氟乙酰亚胺酸酯的氮杂-claisen重排的高活性和对映选择性催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603568

文献信息

• Rh(I)/Bisoxazolinephosphine-Catalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Substitutions
  作者：Wen-Bin Xu、Samir Ghorai、Wenyu Huang、Changkun Li

  DOI：10.1021/acscatal.0c00712

  日期：2020.4.17

  Rhodium(I)/bisoxazolinephosphine combination has been developed as a general catalyst to achieve the dynamic kinetic asymmetric allylation of a variety of nitrogen, carbon, oxygen, and sulfur pronucleophiles from branched racemic allylic carbonates. Exclusive branch-selectivity and up to 99% enantiomeric excess could be obtained under neutral conditions. Linear allylic substrates (both Z and E) could

  铑（I）/双恶唑啉膦组合已被开发为通用催化剂，可实现支链消旋烯丙基碳酸酯中各种氮，碳，氧和硫亲核试剂的动态动力学不对称烯丙基化。在中性条件下可以获得独家的分支选择性和高达99％的对映体过量。线性烯丙基底物（Z和E）也可以转化为具有出色的区域选择性和对映选择性的相同手性支链产物。分离并表征了手性π-烯丙基-Rh（III）/ NPN中间体，以了解高选择性的起源。
• Catalytic Asymmetric Rearrangement of Allylic <i>N</i>-Aryl Trifluoroacetimidates. A Useful Method for Transforming Prochiral Allylic Alcohols to Chiral Allylic Amines
  作者：Larry E. Overman、Carolyn E. Owen、Mary M. Pavan、Christopher J. Richards

  DOI：10.1021/ol0271786

  日期：2003.5.1

  useful method for the conversion of prochiral allylic alcohols to chiral allylic amines of high enantiopurity is reported. N-(4-Methoxyphenyl)trifluoroacetimidates are excellent substrates for the palladium(II)-catalyzed allylic imidate rearrangement as the allylic trifluoroacetamide products can be deprotected in two steps to provide chiral nonracemic allylic amines. Di-mu-chlorobis[(eta(5)-(S)-(pR)-

  [反应：见正文]报道了一种将前手性烯丙基醇转化为高对映体纯度的手性烯丙基胺的有用方法。N-（4-甲氧基苯基）三氟乙亚胺酸酯是钯（II）催化的烯丙基亚氨酸酯重排的极好的底物，因为烯丙基三氟乙酰胺产物可在两个步骤中脱保护以提供手性非外消旋烯丙基胺。Di-mu-chlorobis [[（eta（5）-（S）-（pR）-2-（2'-（4'-异丙基））恶唑啉基环戊二烯基，1-C，3'-N））（eta（4） -四苯基环丁二烯（钴）二钯（6a，COP-Cl）是一种优异的催化剂，因为它不需要用银盐活化，并以高收率和高对映体纯度提供了重排的烯丙基三氟乙酰胺。
• Paramagnetic Palladacycles with Pd^IIICenters Are Highly Active Catalysts for Asymmetric Aza-Claisen Rearrangements
  作者：Simon H. Eitel、Matthias Bauer、David Schweinfurth、Naina Deibel、Biprajit Sarkar、Harald Kelm、Hans-Jörg Krüger、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1021/ja2098222

  日期：2012.3.14

  A combination of spectroscopic and electrochemical methods-XANES, EXAFS, X-ray, H-1 NMR, EPR, Mossbauer, and cyclic voltammetry-demonstrate that the most efficient Pd catalysts for the asymmetric rearrangement of allylic trifluoroacetimidates unexpectedly possess in the activated oxidized form a Pd-III center bound to a ferrocene core which remains unchanged (Fe-II) during the oxidative activation. These are the first recognized Pd-III complexes acting as enantioselective catalysts.
• Macrocyclic Ferrocenyl–Bisimidazoline Palladacycle Dimers as Highly Active and Enantioselective Catalysts for the Aza-Claisen Rearrangement ofZ-ConfiguredN-para-Methoxyphenyl Trifluoroacetimidates
  作者：Sascha Jautze、Paul Seiler、René Peters

  DOI：10.1002/anie.200603568

  日期：2007.2.12