(E)-1-(3-furyl)-4-iodopent-3-en-1-ol | 678139-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1-(3-furyl)-4-iodopent-3-en-1-ol
• CAS: 678139-95-2
• 化学式: C₉H₁₁IO₂
• 分子量: 278.09
• InChiKey: UXFOQSTUORYHFN-FARCUNLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.684±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-furyl)-4-iodopent-3-en-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+)-furocaulerpin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Terpenoids Isolated from Caulerpale Algae and Their Inhibition­ of Tubulin Assembly

  摘要：

  成功实现了从海带 Caulerpa taxifolia 中分离的四种类萜类化合物的总合成，且每个双键均得到了良好的控制。还进行了生物测试，以比较天然的 caulerpenyne 与合成的 caulerpenyne 及其衍生物之间的体外微管聚合活性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921760
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-tributylstannyl-1-(3-furyl)-1-(2-tetrahydropyranyloxy)pent-3-ene 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(3-furyl)-4-iodopent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Concise enantioselective synthesis of furocaulerpin

  摘要：

  The first total synthesis of both enantiomers of furocaulerpin was accomplished in good yields with a high control of the stereogenic center by enzymatic resolution, a total control of the configuration of the central double bond and the construction of the dienyne moiety via a Stille cross-coupling. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.023