N,N’-dipyrid-3-yl-1,4,5,8-naphthalenediimide | 6016-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N’-dipyrid-3-yl-1,4,5,8-naphthalenediimide
• 英文别名: N,N-di(3-pyridyl)-1,4,5,8-naphthalene diimide；6,13-Dipyridin-3-yl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 6016-04-2
• 化学式: C₂₄H₁₂N₄O₄
• 分子量: 420.384
• InChiKey: IMJOVHKTYLXLEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 沸点：
  770.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dinaphtho[38]crown-10 、 N,N’-dipyrid-3-yl-1,4,5,8-naphthalenediimide 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Koshkakaryan, Gayane; Klivansky, Liana M.; Cao, Dennis, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2078 - 2079

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 1,4,5,8-萘四甲酸酐 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到N,N’-dipyrid-3-yl-1,4,5,8-naphthalenediimide
  参考文献：
  名称：

  富电子溶剂对萘二酰亚胺分子的超分子网络和光致变色特性的调节作用

  摘要：

  四个基于萘二酰亚胺的有机分子，包括供体-受体单元，3-DPNDI（1），[3-DPNDI]·2DMF（2），[3-DPNDI]·2NMP（3）和[3-DPNDI]·4DMSO（4）（3-DPNDI = N，N'-二-（3-吡啶基）-1,4,5,8-萘二酰亚胺，DMF =二甲基甲酰胺，NMP = N-甲基-2-吡咯烷酮（DMSO =二甲基亚砜），已经合成，通过孤对-π相互作用和具有光致变色特性的判别性光诱导电子转移（ET），表现出不同的超分子网络。不同的富电子溶剂与缺电子组分3-DPNDI的组合会引起电子供体/受体的明显界面接触，这应导致2-4的不同光响应行为。更重要的是，在3-DPNDI晶格中引入DMF和NMP会对光响应速率和着色对比度产生积极影响，而DMSO对光致变色特性产生负面影响。本研究表明富电子溶剂对最终的超分子网络和具有可调光响应特性的光致变色行为的影响。

  DOI：

  10.1039/d0ce01733g

文献信息

• Metal and Organic Templates Together Control the Size of Covalent Macrocycles and Cages
  作者：Roy Lavendomme、Tanya K. Ronson、Jonathan R. Nitschke

  DOI：10.1021/jacs.9b06182

  日期：2019.7.31

  ligands could be used to control product size. Multitopic ligands also bridged metallomacrocycles to form higher-order supramolecular assemblies, which were characterized via NMR spectroscopy, mass spectrometry, and X-ray crystallography. An efficient method was developed to reduce the imine bonds to secondary amines, leading to fully organic covalent macrocycles and cages that were inaccessible through

  共价大环和三维笼是通过二元或三元苯胺和 2,6-二甲酰基吡啶亚组分围绕钯 (II) 模板自组装制备的。得到的 2,6-双（亚氨基）吡啶基-PdII 基序包含一个三齿配体，在 PdII 中心留下一个自由配位点，指向内。发现配体与这些组件中的自由配位位点的结合会改变产品的稳定性，多主题配体可用于控制产品的大小。多主题配体还桥接金属大环以形成高阶超分子组装体，通过核磁共振光谱、质谱和 X 射线晶体学对其进行表征。开发了一种有效的方法来减少与仲胺的亚胺键，
• Multicomponent Molecular Puzzles for Photofunction Design: Emission Color Variation in Lewis Acid–Base Pair Crystals Coupled with Guest-to-Host Charge Transfer Excitation
  作者：Toshikazu Ono、Manabu Sugimoto、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1021/jacs.5b04178

  日期：2015.8.5

  (NDI), tris(pentafluorophenyl)borane (TPFB), and aromatic molecules (guest) with an NDI:TPFB:guest ratio of 1:2:2. The crystal shows guest-dependent color-tunable emissions such as deep blue to orange when a guest molecule of benzene is replaced with other π-conjugated systems. A good correlation between the emission wavelength and ionization potential of the guest and electronic structure calculations

  简单但普遍存在的具有颜色可调发射的多分子组装系统是通过电子供体-受体相互作用实现的，例如作为路易斯酸碱对的硼氮 (BN) 配键和电荷转移 (CT) 相互作用。这些是由萘二亚胺衍生物 (NDI)、三（五氟苯基）硼烷 (TPFB) 和芳香族分子（客体）组成的三元组分系统，NDI:TPFB:客体比例为 1:2:2。当苯的客体分子被其他 π 共轭系统取代时，晶体显示出客体相关的颜色可调发射，例如深蓝色到橙色。客体的发射波长和电离势与电子结构计算之间的良好相关性表明发射是由于从客体到 NDI 的 CT 跃迁。
• Flexible-color tuning and white-light emission in three-, four-, and five-component host/guest co-crystals by charge-transfer emissions as well as effective energy transfers
  作者：Toshikazu Ono、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1039/c8tc06165c

  日期：——

  destroying the crystal structure, as determined by X-ray diffraction and fluorescence microscopy. Notably, flexible color tuning, including white light emission, was realized by tuning the guest ratio and the combinations. Various intermolecular interactions such as C–H⋯F interactions, π–π stacking, charge-transfer interactions, and inclusion phenomena were important for forming the crystals. This approach

  描述了具有多色和白光发射的三，四和五组分主体/客体晶体。我们的策略是基于芳香族供体客人在超分子受体宿主中的限制。超分子受体主体（NDI–TPFB）由N，N'-二吡啶-3-基-1,4,5,8-萘二酰亚胺（NDI）和两个三（五氟苯基）硼烷（TPFB）组成）通过硼-氮键作为路易斯酸-碱对连接，并在混合组分时自发形成。在第一部分中，对一组具有14种不同芳族客体的三组分晶体进行了表征，以阐明其结构与性质之间的关系。在后一部分中，使用二元或三元客体包含系统形成了一系列17种类型的四和五组分晶体，并研究了它们的结构和光物理性质。其中，通过X射线衍射和荧光显微镜法测定，有效地形成了14种类型的晶体而没有破坏晶体结构。值得注意的是，通过调节客体比率及其组合，实现了包括白光发射在内的灵活的颜色调节。各种分子间相互作用，例如C–H⋯F相互作用，π–π堆积，电荷转移相互作用和包含现象对于形成晶体很重要。这种产生多
• Turn‐On Fluorogenic and Chromogenic Detection of Small Aromatic Hydrocarbon Vapors by a Porous Supramolecular Host
  作者：Sou Hatanaka、Toshikazu Ono、Yoshiio Hisaeda

  DOI：10.1002/chem.201601812

  日期：2016.7.18

  these compounds. A porous supramolecular host for turn‐on fluorogenic and chromogenic detection of the vapors of small aromatic hydrocarbons is presented. The host was constructed from a naphthalenediimide derivative that was supramolecularly connected to tris(pentafluorophenyl)borane. The amorphous powder form of the host allowed for effective accommodation of vapors of small aromatic hydrocarbons, resulting

  苯，甲苯，乙苯，二甲苯和三甲基苯的异构体是有害的挥发性有机化合物，对人体健康和环境构成威胁。但是，目前没有有效的化学传感器来检测这些化合物的蒸气。提出了一种多孔的超分子主体，用于启动小芳香烃蒸气的荧光和发色检测。主体是由萘二酰亚胺衍生物构成的，该萘二甲酰亚胺衍生物在分子上与三（五氟苯基）硼烷连接。主体的无定形粉末形式可有效容纳少量芳香烃的蒸气，从而导致依赖客体的荧光发射。在76-，46-，和37倍的荧光产量增加用甲苯，苯，并观察米二甲苯。用普通的有机溶剂得到的响应可以忽略不计。这种简单的超分子主体可以用作有用的小芳香烃蒸气传感器。
• The modulation effect of carboxylic acid ligands on the electron transfer photochromism of NDI-derived coordination polymers
  作者：Gao-Peng Li、Huihui Zhu、Pengfei Hao、Junju Shen、Yunlong Fu

  DOI：10.1039/d1dt02358f

  日期：——

  coordination polymers (CPs), [Cd(3-DPNDI)(o-BDC)] (1), [Cd(3-DPNDI)2(p-BDC)(NO3)] (2), [Cd(3-DPNDI)(NDC)(H2O)2] (3), [Cd(3-DPNDI)(BPC)(H2O)] (4) (3-DPNDI = N,N’-di-(3-pyridyl)-1,4,5,8-naphthalene diimide, o-BDC = phthalic acid, p-BDC = terephthalic acid, NDC = 2,6-naphthalenedicarboxylic acid, BPC = biphenyl-4,4′-dicarboxylic acid), have been designed and prepared. The usage of carboxylic acid ligands with

  四种萘二亚胺 (NDI) 衍生的配位聚合物 (CP)，[Cd(3-DPNDI)( o -BDC)] ( 1 ), [Cd(3-DPNDI) 2 ( p -BDC)(NO 3 )] ( 2 ), [Cd(3-DPNDI)(NDC)(H 2 O) 2 ] ( 3 ), [Cd(3-DPNDI)(BPC)(H 2 O)] ( 4 ) (3-DPNDI = N , N'-二-(3-吡啶基)-1,4,5,8-萘二亚胺，o - BDC = 邻苯二甲酸，p-BDC = 对苯二甲酸，NDC = 2,6-萘二甲酸，BPC = 联苯-4,4'-二甲酸），已被设计和制备。使用具有不同尺寸、形状和电荷密度的羧酸配体导致了四个 CP 的不同结构和电子供体/受体的发散弱相互作用（孤对⋯π、π⋯π 和 C–H⋯π 相互作用），这进一步导致完全不同的光致电子转移（PET）和随之而来的光致变色特性。更具体地说，1和2表现出