tert-Butyl-((1R,2S)-2-ethylsulfanyl-1-phenyl-2-p-tolylsulfanyl-ethoxy)-dimethyl-silane | 161265-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-Butyl-((1R,2S)-2-ethylsulfanyl-1-phenyl-2-p-tolylsulfanyl-ethoxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(1R,2S)-2-ethylsulfanyl-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-phenylethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 161265-08-3
• 化学式: C₂₃H₃₄OS₂Si
• 分子量: 418.74
• InChiKey: FNRKSAVWLWNHCS-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((1R,2S)-2-ethylsulfanyl-1-phenyl-2-p-tolylsulfanyl-ethoxy)-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-Ethylsulfanyl-1-phenyl-2-p-tolylsulfanyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  A novel diastereoselective synthesis of chiral, non-racemic unsymmetrical thioacetals using silicon-induced Pummerer-type reaction

  摘要：

  Chiral, non-racemic sulfoxides were reacted with thiols and BSA in the presence of a catalytic amount of TMSOTf in MeCN at rt overnight to give the corresponding chiral, non-racemic anti-thioacetals with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02178-e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(1R)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenylethoxy]silane 、 乙硫醇 在 苯磺酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-Butyl-((1R,2R)-2-ethylsulfanyl-1-phenyl-2-p-tolylsulfanyl-ethoxy)-dimethyl-silane 、 tert-Butyl-((1R,2S)-2-ethylsulfanyl-1-phenyl-2-p-tolylsulfanyl-ethoxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A novel diastereoselective synthesis of chiral, non-racemic unsymmetrical thioacetals using silicon-induced Pummerer-type reaction

  摘要：

  Chiral, non-racemic sulfoxides were reacted with thiols and BSA in the presence of a catalytic amount of TMSOTf in MeCN at rt overnight to give the corresponding chiral, non-racemic anti-thioacetals with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02178-e