N-亚异丁基二特戊酰茚二酮酰胺 | 72050-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: N-亚异丁基二特戊酰茚二酮酰胺
• 英文名称: 22(S),23(S),24-epicastasterone
• 英文别名: 22,23,24-trisepicastasterone；22S,23S-24-epicastasterone；24-epicastasterone；(22S,23S,24R)-2α,3α, 22,23-tetrahydroxy-5α-ergostan-6-one；(22S,23S,24R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-5α-ergostan-6-one；Epicastasterone；(2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-2,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 72050-69-2
• 化学式: C₂₈H₄₈O₅
• 分子量: 464.686
• InChiKey: VYUIKSFYFRVQLF-RYTXDZBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  598.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚异丁基二特戊酰茚二酮酰胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 22S,23S-表油菜素内酯
  参考文献：
  名称：

  Anastasia, Mario; Ciuffreda, Pierangela; Fiecchi, Alberto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 379 - 382

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (22E,24R)-5α-ergosta-2,22-dien-6-one 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-亚异丁基二特戊酰茚二酮酰胺
  参考文献：
  名称：

  Cerny, Vaclav; Budesinsky, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 11, p. 2738 - 2755

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on steroidal plant growth regulators 22. Osmium tetroxide catalyzed asymmetric dihydroxylation of the (22E, 24R)- and the (22E, 24S)-24-Alkyl steroidal unsaturated side chain
  作者：Li-Qiang Sun、Wei-Shan Zhou、Xin-Fu Pan

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86139-x

  日期：1991.1

  The osmium tetroxide catalyzed asymmetric hydroxylation of the (22E, 24R)- and (22E, 24S)-24-alkyl steroidal unsaturated side chain are described. High stereoselectivity was obtained on dihydroxylation of these unsaturated side chains, when the 24-alkyl is methyl, while in the case of a 24-ethyl substituent the chiral ligand would be the dihydroquinine p-chlorobenzoate (DHQ).

  描述了四氧化催化的（22E，24R）-和（22E，24S）-24-烷基甾族不饱和侧链的不对称羟基化。当24-烷基为甲基时，通过这些不饱和侧链的二羟基化获得高的立体选择性，而在24-乙基取代基的情况下，手性配体将是对氯苯甲酸二氢奎宁（DHQ）。
• Indolyl-3-acetoxy derivatives of brassinosteroids: synthesis and growth-regulating activity
  作者：R. P. Litvinovskaya、P. S. Minin、M. E. Raiman、G. A. Zhilitskaya、A. L. Kurtikova、K. G. Kozharnovich、M. V. Derevyanchuk、V. S. Kravets、V. A. Khripach

  DOI：10.1007/s10600-013-0643-8

  日期：2013.7

  Esters of indolyl-3-acetic acid and brassinosteroids of the 24-epibrassinolide series were synthesized via the reaction of indolyl-3-acetic acid anhydride, which was prepared in situ from the acid in the presence of dicyclohexylcarbodiimide, and the appropriate brassinosteroid. Tests of the growth-stimulating activity of the synthesized compounds on a wheat-sprout model revealed a synergic effect of the two different phytohormone components included in the ester molecule.

  24-表油菜素内酯系列的吲哚基-3-乙酸和油菜素类固醇的酯是通过吲哚基-3-乙酸酐（在二环己基碳二亚胺存在下由酸原位制备）与适当的油菜素类固醇反应合成的。在小麦芽模型上测试合成化合物的生长刺激活性，揭示了酯分子中包含的两种不同植物激素成分的协同作用。
• One-step stereochemical determination of four contiguous acyclic chiral centers on a steroidal side chain: a novel synthesis of brassinolide
  作者：Tetsuji. Kametani、Tadashi. Katoh、Masayoshi. Tsubuki、Toshio. Honda

  DOI：10.1021/ja00282a034

  日期：1986.10
• Khripach, V. A.; Zhabinskii, V. A.; Ol'khovik, V. K., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 11.1, p. 1735 - 1740
  作者：Khripach, V. A.、Zhabinskii, V. A.、Ol'khovik, V. K.、Ivanova, G. I.、Zhernosek, E. V.、Kotyatkina, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• Improved synthesis of 24-epibrassinolide from ergosterol
  作者：Trevor C. McMorris、Prakash A. Patil

  DOI：10.1021/jo00060a063

  日期：1993.4