(3R,3aS,6R,7S,7aS)-3,6-dimethyl-7-((Z)-3-methyl-nona-3,8-dienyl)-7a-vinyl-hexahydro-benzofuran-2-one | 946524-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3R,3aS,6R,7S,7aS)-3,6-dimethyl-7-((Z)-3-methyl-nona-3,8-dienyl)-7a-vinyl-hexahydro-benzofuran-2-one
• 英文别名: (3R,3aS,6R,7S,7aS)-7a-ethenyl-3,6-dimethyl-7-[(3E)-3-methylnona-3,8-dienyl]-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-2-one
• CAS: 946524-54-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: MCEYBMLFBLZVMG-YWMCWFDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6R,7S,7aS)-3,6-dimethyl-7-((Z)-3-methyl-nona-3,8-dienyl)-7a-vinyl-hexahydro-benzofuran-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到dihydro-epi-deoxyarteannuin B
  参考文献：
  名称：

  +-二氢-表-脱氧青蒿素B的合成。

  摘要：

  描述了由（-）-异胡薄荷醇合成（+）-二氢-表-脱氧青蒿素B（3）。使用Noyori的锌酸酯烯醇盐方法可以克服薄荷酮衍生物的烷基化困难（例如4a-> 6a）。通过使用有机铈或乙炔亲核试剂解决了亲核加成到6a受阻薄荷酮核中的相关问题。最后，报道了两种可供选择的烯烃复分解方法用于最终环化。这项研究提供了对青蒿素倍半萜的反应性和合成加工的见解。

  DOI：

  10.1021/ol070992e
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,6S)-3-methyl-6-((R)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-2-((E)-3-methylsilanyl-but-2-enyl)-1-vinyl-cyclohexan-1-ol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3R,3aS,6R,7S,7aS)-3,6-dimethyl-7-((Z)-3-methyl-nona-3,8-dienyl)-7a-vinyl-hexahydro-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  +-二氢-表-脱氧青蒿素B的合成。

  摘要：

  描述了由（-）-异胡薄荷醇合成（+）-二氢-表-脱氧青蒿素B（3）。使用Noyori的锌酸酯烯醇盐方法可以克服薄荷酮衍生物的烷基化困难（例如4a-> 6a）。通过使用有机铈或乙炔亲核试剂解决了亲核加成到6a受阻薄荷酮核中的相关问题。最后，报道了两种可供选择的烯烃复分解方法用于最终环化。这项研究提供了对青蒿素倍半萜的反应性和合成加工的见解。

  DOI：

  10.1021/ol070992e