22S,23S-表油菜素内酯 | 78821-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 22S,23S-表油菜素内酯
• 中文别名: 油菜甾醇内酯
• 英文名称: (22S,23S)-24-epibrassinolide
• 英文别名: 22,23,24-trisepibrassinolide；22S,23S-24-epibrassinolide；brassinosteroid；tris-Epibrassinolide；(1S,2R,4R,5S,7S,11S,12S,15R,16S)-15-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-4,5-dihydroxy-2,16-dimethyl-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadecan-8-one
• CAS: 78821-42-8
• 化学式: C₂₈H₄₈O₆
• 分子量: 480.686
• InChiKey: IXVMHGVQKLDRKH-YEJCTVDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 22S,23S-表油菜素内酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 以51%的产率得到(22S,23S,24R)-3α,23-dihydroxy-2α,22-di(3'-indolylacetoxy)-24-methyl-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Indolyl-3-acetoxy derivatives of brassinosteroids: synthesis and growth-regulating activity

  摘要：

  24-表油菜素内酯系列的吲哚基-3-乙酸和油菜素类固醇的酯是通过吲哚基-3-乙酸酐（在二环己基碳二亚胺存在下由酸原位制备）与适当的油菜素类固醇反应合成的。在小麦芽模型上测试合成化合物的生长刺激活性，揭示了酯分子中包含的两种不同植物激素成分的协同作用。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0643-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-2,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one 生成 22S,23S-表油菜素内酯
  参考文献：
  名称：

  IKEHGAVA, NOBUO;TAKATSUDO, SYU

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Steroidal Plant-Growth :Regulators: A New Synthesis of Brassinosteroids
  作者：Wei-Shan Zhou、Yi-Pine Zhou、Biao Jiang

  DOI：10.1055/s-1989-27273

  日期：——

  Two brassinosteroids (stereoisomers of brassinolide), (22R,23R,24R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one (2) and (22S,23S,24R)-2α,3α,22, 23-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one (3), were synthesized from ergosterol in eight steps in ca. 30% overall yield. The key step is the highly regioselective formation of the 7-oxalactone ring by oxidation of an enol silyl ether with 3-chloroperoxybenzoic acid.

  两种芸苔素（芸苔素的立体异构体），（22R,23R,24R）-2α,3α,22,23-四羟基-B-高-7-氧杂-5α-麦角甾烷-6-酮（2）和（22S,23S,24R）-2α,3α,22,23-四羟基-B-高-7-氧杂-5α-麦角甾烷-6-酮（3），是从麦角甾醇通过八个步骤合成的，总产率约为30%。关键步骤是通过3-氯过氧苯甲酸氧化烯醇硅醚，高度选择性地形成7-氧代内酯环。
• Anastasia, Mario; Ciuffreda, Pierangela; Fiecchi, Alberto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 379 - 382
  作者：Anastasia, Mario、Ciuffreda, Pierangela、Fiecchi, Alberto

  DOI：——

  日期：——
• Takatsuto, Suguru; Ikekawa, Nobuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, p. 2001 - 2004
  作者：Takatsuto, Suguru、Ikekawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——
• Configurational assignment of brassinosteroid sidechain by exciton coupled circular dichroic spectroscopy
  作者：Akira Kawamura、Nina Berova、Koji Nakanishi、Brunhilde Voigt、Günter Adam

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00709-6

  日期：1997.9

  A microscale method was developed to determine the sidechain configuration of brassinosteroids, a class of potent plant growth promoters. Microscale naphthoylation followed by circular dichroic (CD) spectroscopy measurement in acetonitrile unambiguously differentiate between the two possible vicinal syn-diol configurations, (22R,23R) and (22S,23S). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• TAKATSUTO, SUGURU;MURAMATSU, MASAHITO;OHYA, YOSHIE;HAYASHI, SEIICHI;SHIDA+, ARG. AND BIOL. CHEM., 52,(1988) N 8, C. 2059-2064
  作者：TAKATSUTO, SUGURU、MURAMATSU, MASAHITO、OHYA, YOSHIE、HAYASHI, SEIICHI、SHIDA+

  DOI：——

  日期：——