(2S,3S,5R)-5-Benzyloxymethyl-2-[(1S,3R)-8-methoxy-1-((4S,5S)-5-methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-3-yl]-3-methoxymethoxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 159571-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (2S,3S,5R)-5-Benzyloxymethyl-2-[(1S,3R)-8-methoxy-1-((4S,5S)-5-methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-3-yl]-3-methoxymethoxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 159571-84-3
• 化学式: C₃₈H₅₆N₂O₁₀
• 分子量: 700.87
• InChiKey: YQJYIBWTHYOOLO-AZEBOODFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  115.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-5-Benzyloxymethyl-2-[(1S,3R)-8-methoxy-1-((4S,5S)-5-methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-3-yl]-3-methoxymethoxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 iron(III) chloride on silica 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (1S,3R)-1-Acetoxymethyl-3-((2S,3S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-3-methoxymethoxymethyl-pyrrolidin-2-yl)-8-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。4.：喹诺霉素和10-脱羧喹诺霉素的对映异构体对的全合成

  摘要：

  通过以（i）3-甲基茴香醚11与5-取代的或3,5-二取代的2-甲酰基py的醛醇缩合偶联来完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80644-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-5-Benzyloxymethyl-2-{2-[3-methoxy-2-((4R,5S)-5-methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbonyl)-phenyl]-acetyl}-3-methoxymethoxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3S,5R)-5-Benzyloxymethyl-2-[(1S,3R)-8-methoxy-1-((4S,5S)-5-methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-3-yl]-3-methoxymethoxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。4.：喹诺霉素和10-脱羧喹诺霉素的对映异构体对的全合成

  摘要：

  通过以（i）3-甲基茴香醚11与5-取代的或3,5-二取代的2-甲酰基py的醛醇缩合偶联来完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80644-x