2-(1-acetoxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-enone | 1228932-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-acetoxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: [1-(6-Oxocyclohexen-1-yl)-3-phenylprop-2-ynyl] acetate
• CAS: 1228932-00-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: YASKPWRTLXMTKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-acetoxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-enone 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到2-benzyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  膦介导的叠氮化物与炔醛的MBH-乙酸盐与取代的吡咯的级联反应：易于获得N稠合的吡咯并杂环†

  摘要：

  描述了叠氮化物与炔属醛的森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐的级联反应的一锅法合成取代的吡咯，该反应在室温下由三苯基膦有效地介导。叠氮化钠已成功用于提供N-未取代的吡咯，而烷基叠氮化物通过一系列烯丙基取代/叠氮化物还原/环异构化反应提供了相应的N-烷基化吡咯。所获得的产品为吲哚并吲哚，吡咯并异喹啉和8-氧代-5、6、7、8-四氢吲哚并嗪提供了新的入口。

  DOI：

  10.1039/c2ob25272d
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-enone 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-(1-acetoxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  3,5-Disubstituted 6H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazoles from Morita–Baylis–Hillman adducts of propargyl aldehydes

  摘要：

  A simple method for synthesizing several 6H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazole derivatives having a methoxy carbonyl or an acetyl group at C-5 position and 7,8-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[1,5-a]indol-5(6H)-ones via an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azido enynes, which were readily obtained from the Morita-Baylis-Hillman acetates of propargyl aldehydes with sodium azide, has been developed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.017

文献信息

• Morita–Baylis–Hillman acetates of acetylenic aldehydes: versatile synthons for substituted pyrroles via a metal-free tandem reaction
  作者：Chada Raji Reddy、Motatipally Damoder Reddy、Boinapally Srikanth、Kothakonda Rajendra Prasad

  DOI：10.1039/c1ob05402c

  日期：——

  A mild and metal-free access to 1,2,4-tri or 1,2,4,5-tetrasubstituted pyrroles has been developed by the reaction of Morita–Baylis–Hillman acetates of acetylenic aldehydes with amines and sulfonamides. This new protocol is based on K2CO3-promoted tandem allylic substitution/cycloisomerization reactions.

  通过乙炔醛的 MoritaâBaylisâHillman 乙酸酯与胺和磺酰胺的反应，开发出了一种温和、无金属的 1,2,4- 三或 1,2,4,5- 四取代吡咯。这一新方案基于 K2CO3 促进的串联烯丙基取代/环异构化反应。
• Synthesis of substituted 3-furanoates from MBH-acetates of acetylenic aldehydes via tandem isomerization–deacetylation–cycloisomerization: access to Elliott's alcohol
  作者：Chada Raji Reddy、Gaddam Krishna、Motatipally Damoder Reddy

  DOI：10.1039/c3ob42396d

  日期：——

  A new method for the synthesis of 5-substituted furan-3-carboxylates from Morita–Baylis–Hillman acetates of acetylenic aldehydes is reported. The process involves palladium-catalyzed isomerization followed by base-promoted deacetylation and cycloisomerization reactions. The utility of this chemistry is further demonstrated by the synthesis of Elliott's alcohol, a key intermediate of the pyrethroid resmethrins.

  报告了一种从乙炔醛的 MoritaâBaylisâHillman 乙酸酯合成 5-取代呋喃-3-羧酸酯的新方法。该过程包括钯催化异构化，然后进行碱促进的脱乙酰化和环异构化反应。通过合成埃利奥特醇（一种拟除虫菊酯类化合物除虫菊酯的关键中间体），进一步证明了这种化学方法的实用性。