(R)-3-methanesulfonyloxy-2-methyl-5-phenyl-4-pentyne | 385766-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-methanesulfonyloxy-2-methyl-5-phenyl-4-pentyne
• 英文别名: 4-methyl-1-phenyl-1-pentyn-3-yl methanesulfonate；[(3R)-4-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 385766-14-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: IYPYCDZRIQITHG-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methanesulfonyloxy-2-methyl-5-phenyl-4-pentyne 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 仲丁基锂 、 silver nitrate 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-methyl-2-isopropyl-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Pyrrolines, Annulated 3-Pyrrolines, and Pyrroles from α-Amino Allenes

  摘要：

  [GRAPHICS]alpha -Amino allenes, readily prepared from reaction of alpha-(N-carbamoyl)alkylcuprates with propargyl substrates followed by N-Boc deprotection, are converted in high yields to pyrrolines with AgNO3. Palladium-catalyzed cyclization of amino allenes affords either the pyrroline or the pyrrole depending on reaction conditions and provides for introduction of an aryl substituent at the C-3 position of the pyrroline or pyrrole. Enantioenriched pyrrolines are readily prepared from scalemic propargyl alcohols.

  DOI：

  10.1021/ol016654+
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 异丙基苯基乙炔基甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-methanesulfonyloxy-2-methyl-5-phenyl-4-pentyne
  参考文献：
  名称：

  α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯与对映体富集的炔丙基亲电试剂的反应：对映体富集的3-吡咯啉的合成

  摘要：

  富含对映体的炔丙基甲磺酸酯或全氟苯甲酸酯与α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯反应，得到规模化的α-（N-氨基甲酰基）丙二烯，对其进行N -Boc脱保护和AgNO 3促进的环化，得到N-烷基-3-吡咯啉。相对于通过将末端炔烃不对称加成到醛中而制备的起始炔丙醇，合成序列在最佳条件下进行而对映体纯度没有损失。

  DOI：

  10.1021/jo061442h