2-cyano-5-methylbenzaldehyde | 27613-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-5-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-Formyl-4-methylbenzonitrile
• CAS: 27613-38-3
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.161
• InChiKey: UMVCKNGSOOTFQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-5-methylbenzaldehyde 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-methyl-2-propynoylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  银介导的邻丙炔酰苯甲腈与元素硒的 [2 + 2 + 1] 环化：4H-茚并[1,2-c][1,2]硒唑-4-酮的合成

  摘要：

  开发了一种有效的银介导的邻丙炔苯甲腈与元素硒的[2 + 2 + 1]环化方案，用于合成 4 H -茚并[1,2- c ][1,2]硒唑-4-酮。一步快速构建 1 个 C-Se 键、1 个 N-Se 键和 1 个 C-C 键。该反应可能通过形成高反应性硒烯酮中间体，然后进行分子内环化来进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01172

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Masked β‐Amino Acid Containing Phthalides
  作者：Lorenzo Serusi、Paul Zebrowski、Johannes Schörgenhumer、Antonio Massa、Mario Waser

  DOI：10.1002/hlca.202200110

  日期：2022.11

  protocol for the asymmetric aldol-initiated cascade addition of isoxazolidin-5-ones to ortho-cyanobenzaldehydes by using Takemoto’s bifunctional organocatalyst. This approach allows for the synthesis of various novel β2,2-amino acid-phthalide conjugates with good enantio- and diastereoselectivities in reasonable yields and the further ring-opening of these compounds to acyclic carboxylic acid derivatives

  我们在此报告了使用Takemoto的双功能有机催化剂将异恶唑烷 5-ones 不对称醛醇引发级联加成到邻氰基苯甲醛的方案。这种方法允许以合理的收率合成各种具有良好对映和非对映选择性的新型 β 2,2 -氨基酸-苯酞偶联物，并且还证明了这些化合物进一步开环为无环羧酸衍生物。
• Silver-Mediated [2 + 2 + 1] Cyclization of <i>ortho</i>-Propioloylbenzonitriles with Elemental Selenium: Synthesis of 4<i>H</i>-indeno[1,2-<i>c</i>][1,2]selenazol-4-ones
  作者：Nana Fei、Ye Wang、Yingge Gu、Zongkang Wang、Yilin Zhu、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01172

  日期：2023.9.15

  silver-mediated [2 + 2 + 1] cyclization protocol of ortho-propioloylbenzonitriles with elemental selenium for the synthesis of 4H-indeno[1,2-c][1,2]selenazol-4-ones has been developed. One C–Se bond, one N–Se bond, and one C–C bond were rapidly constructed in one step. The reaction might proceed via the formation of a highly reactive selenoketene intermediate, followed by intramolecular cyclization.

  开发了一种有效的银介导的邻丙炔苯甲腈与元素硒的[2 + 2 + 1]环化方案，用于合成 4 H -茚并[1,2- c ][1,2]硒唑-4-酮。一步快速构建 1 个 C-Se 键、1 个 N-Se 键和 1 个 C-C 键。该反应可能通过形成高反应性硒烯酮中间体，然后进行分子内环化来进行。