sodium cis-3-<2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetamido>4-carbamoyl-2-azetidinone-1-sulfonate | 104406-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: sodium cis-3-<2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetamido>4-carbamoyl-2-azetidinone-1-sulfonate
• CAS: 104406-43-1
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₆O₈S₂*Na
• 分子量: 490.837
• InChiKey: DZCRURYFRLMQIR-YVLPWJLPSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.68
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  213.28
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cis-3-<2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetamido>4-carbamoyl-2-azetidinone-1-sulfonate 在 sodium N-methyldithiocarbamate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(3S,4S)-3-[(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetamido]-4-carbamoyl-2-oxo-1-azetidinesulphonic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carumonam (AMA-1080) and a related compound starting from (2R,3R)-epoxysuccinic acid.

  摘要：

  在对磺胺氟噻嗪进行化学改造的过程中，合成了几种4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸衍生物，旨在提高其抗菌活性。在这些化合物中，(3S, 4S)-3-[2-(2-氨噻唑-4-基)-(Z)-2-(1-羧基-1-甲基乙氧亚胺)乙酰氨基]-4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸(2)被发现对抗革兰氏阴性细菌具有强大的抗菌活性，结果与卡鲁莫南(1, AMA-1080; Ro 17-2301)相当。基于(2R, 3R)-环氧琥珀酸(5)这一易于获取的发酵产物，开发了高效的合成路径，以大规模制备1和2。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3798
• 作为产物：
  描述：

  sodium (3S,4S)-benzyloxycarbonylamino-4-carbamoyl-2-azetidinone-1-sulfonate 、 2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetyl chloride hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 sodium cis-3-<2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetamido>4-carbamoyl-2-azetidinone-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carumonam (AMA-1080) and a related compound starting from (2R,3R)-epoxysuccinic acid.

  摘要：

  在对磺胺氟噻嗪进行化学改造的过程中，合成了几种4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸衍生物，旨在提高其抗菌活性。在这些化合物中，(3S, 4S)-3-[2-(2-氨噻唑-4-基)-(Z)-2-(1-羧基-1-甲基乙氧亚胺)乙酰氨基]-4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸(2)被发现对抗革兰氏阴性细菌具有强大的抗菌活性，结果与卡鲁莫南(1, AMA-1080; Ro 17-2301)相当。基于(2R, 3R)-环氧琥珀酸(5)这一易于获取的发酵产物，开发了高效的合成路径，以大规模制备1和2。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3798