1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-3-<(N,N-dimethylcarbamyl)methyl>indole-2-acetic acid, methyl ester | 67593-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-3-<(N,N-dimethylcarbamyl)methyl>indole-2-acetic acid, methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[3-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]acetate
• CAS: 67593-15-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 428.509
• InChiKey: WUQPXZSPSTWWHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-3-<(N,N-dimethylcarbamyl)methyl>indole-2-acetic acid, methyl ester 在 potassium dihydrogenphosphate 、 magnesium 、 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.72h， 生成 3-[2-(3-Dimethylcarbamoylmethyl-1H-indol-2-yl)-2-methoxycarbonyl-acetyl]-3-ethyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis via sigmatropic rearrangements. 10. Synthesis of 2,3-disubstituted indoles via Claisen ortho ester rearrangement. An approach for the synthesis of vindorosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a001
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 1-tosyl-N,N-dimethyl-3-indoleglycolamide 在 2,4,6-三甲基苯甲酸 作用下， 以63%的产率得到1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-3-<(N,N-dimethylcarbamyl)methyl>indole-2-acetic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis via sigmatropic rearrangements. 10. Synthesis of 2,3-disubstituted indoles via Claisen ortho ester rearrangement. An approach for the synthesis of vindorosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a001