6-硝基-2,3-二氢萘并[2,3-b][1,4]二恶英 | 856065-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-硝基-2,3-二氢萘并[2,3-b][1,4]二恶英
• 英文名称: 6-nitro-2,3-dihydronaphtho[2,3-b][1,4]dioxine
• 英文别名: 6-Nitro-2,3-dihydro-naphtho[2,3-b][1,4]dioxin；6-Nitro-2,3-dihydrobenzo[g][1,4]benzodioxine
• CAS: 856065-25-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: VWHXWQHAMAKCRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-2,3-二氢萘并[2,3-b][1,4]二恶英 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2,3-dihydronaphtho[2,3-b][1,4]dioxin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  重新设计并合成了季铵氯化季铵盐的细胞毒性2,3：7,8-二（亚烷基二氧基）-延伸的类似物。

  摘要：

  开发了一种方法合成2,3：7,8-二（亚烷基二氧基）-季铵盐氯化萘的类似物。首先合成了1-溴-2-溴甲基-3,4-亚烷基二氧基苯和6,7-亚烷基二氧基萘-1-胺。用这两个系列合成子构建目标化合物的反应涉及对已发表的合成苯并[ c ]菲啶鎓的2,3,7,8-四加氧衍生物，用苄基溴取代苯甲醛，延长自由基环化时间的方法的改变，并用甲酸和NaBH 4进行N-甲基化。与阳性化合物相比，所有目标化合物对癌细胞系的体外生长抑制活性均相同或更好。产生了与目标化合物的细胞毒性和亲脂性有关的结构活性关系。

  DOI：

  10.1080/10286020.2018.1520705
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-硝基-2,3-二氢萘并[2,3-b][1,4]二恶英
  参考文献：
  名称：

  Heertjes et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1954, vol. 73, p. 513,526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel benzoquinoline derivatives via unpredicted condensation of ethyl propiolate and naphthylamines: Synthesis and topoisomerase inhibition activity
  作者：Giovanni Marzaro、Lisa Dalla Via、Aída Nelly García-Argáez、Martina Dalla Via、Adriana Chilin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.031

  日期：2016.10

  An unpredicted condensation of naphthylamine with two molecules of ethyl propiolate yields directly carbethoxy benzoquinoline in high yield. Some benzoquinoline carboxamide derivatives with protonatable side chains were then synthesized and evaluated for antiproliferative activity on human tumor cell lines. The most active compound (7a) demonstrated to intercalate into DNA and to inhibit the relaxation

  萘胺与两个丙酸乙酯分子的不可预料的缩合可高产率直接产生碳乙氧基苯并喹啉。然后合成一些具有可质子化侧链的苯并喹啉羧酰胺衍生物，并评估其对人肿瘤细胞系的抗增殖活性。活性最高的化合物（7a）已证明可插入DNA并抑制拓扑异构酶II介导的松弛活性。