benzyl [(4R,6R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-methyl-6-ethoxycarbonyldiazinan-4-yl]carboxylate | 1421429-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl [(4R,6R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-methyl-6-ethoxycarbonyldiazinan-4-yl]carboxylate
• 英文别名: 4-O-benzyl 1-O-tert-butyl 6-O-ethyl (4R,6R)-4-methyl-1,3-diazinane-1,4,6-tricarboxylate
• CAS: 1421429-91-5
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₆
• 分子量: 406.479
• InChiKey: HIVZGQVORZYIDK-IIBYNOLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-O-benzyl 5-O-ethyl 4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-[methoxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-methylpentanedioate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以33%的产率得到benzyl [(4R,6R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-methyl-6-ethoxycarbonyldiazinan-4-yl]carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过手性记忆的氨基酸衍生物的不对称分子间共轭加成：Manzacidin A的全合成。

  摘要：

  已经开发了通过手性记忆的α-氨基酸衍生物与4的不对称分子间共轭加成。当R = Me时，反应以高达98％ee的温度进行，并保留了新形成的四取代碳中心的构型。产物（R = Me）被转化为甘露糖苷A。

  DOI：

  10.1021/ol303568f