4,4,4-Trifluoro-3,3-dihydroxy-2-phenyl-butyronitrile | 139746-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,4-Trifluoro-3,3-dihydroxy-2-phenyl-butyronitrile
• 英文别名: 4,4,4-Trifluoro-3,3-dihydroxy-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 139746-19-3
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₂
• 分子量: 231.174
• InChiKey: JTWWQRYJBDUINE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-Trifluoro-3,3-dihydroxy-2-phenyl-butyronitrile 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二丁醚 为溶剂， 生成 5-methoxy-7-methyl-3-phenyl-4-trifluoromethyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nishiwaki, Tarozaemon; Kikukawa, Hirofumi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 889 - 892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-Trifluoro-3-(p-chloroanilino)-2-phenyl-2-butenenitrile 在 重氮甲烷 、 乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到对氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-芳基氨基-4,4,4-三氟-2-丁烯腈水合物的杂环化成3-芳基-2-三氟甲基-4-喹诺酮和4- N-甲基氨基-3 H-吡唑-3-螺-2'-（3'-芳基-3'-三氟甲基）环氧乙烷

  摘要：

  从3-氧代-2-芳基-4,4,4-三氟丁腈和苯胺中获得水合物形式的2-芳基-3-芳基氨基-4,4,4-三氟-2-丁腈，并对其结构和杂环进行了研究。用多磷酸环化产生的3-芳基-2-三氟甲基-4-喹诺酮类化合物收率很低，但是他们用重氮甲烷进行了有趣的环化反应，得到了25％–40％的4 - N-甲基氨基-3 H-吡唑-3收率。-螺环-2'-（3'-芳基-3'-三氟甲基）环氧乙烷。然而，与重氮乙烷的相关反应仅产生芳基（芳基肼基）乙腈和其他片段化产物。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03201-a

文献信息

• Aryl halides as convenient precursors of electrogenerated bases. Efficient syntheses of β-oxo nitriles or esters by coupling active-hydrogen groups with esters
  作者：Rachid Barhdadi、Jacques Gal、Monique Heintz、Michel Troupel

  DOI：10.1039/c39920000050

  日期：——

  In an undivided cell fitted with a sacrifical anode and a nickel cathode on which cadmium had been deposited, the electroreduction of aromatic halides affords a strong base which allows the effective synthesis of β-oxo nitriles or β-oxo esters from the coupling of active-hydrogen compounds with esters.

  在装有牺牲阳极和沉积了镉的镍阴极的未分割电池中，芳香卤化物的电还原提供了强碱，从而能够通过活性氢化合物与酯的耦合，实现β-氧代腈或β-氧代酯的有效合成。
• Nishiwaki, Tarozaemon; Arakawa, Hiroki; Kikukawa, Hirofumi, Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 5, p. 198 - 199
  作者：Nishiwaki, Tarozaemon、Arakawa, Hiroki、Kikukawa, Hirofumi

  DOI：——

  日期：——