1-benzyl-3,4-diethoxycarbonyl-2,5-diphenylpyrrole | 86397-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-3,4-diethoxycarbonyl-2,5-diphenylpyrrole
• 英文别名: diethyl 1-benzyl-2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate；diethyl 1-benzyl-2,5-diphenylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 86397-89-9
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₄
• 分子量: 453.538
• InChiKey: HGYRYDAYXLMIOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(benzylamino)-3-phenylacrylate 在 sodium acetate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以40%的产率得到1-benzyl-3,4-diethoxycarbonyl-2,5-diphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化环化：由烯胺合成多取代的吡咯

  摘要：

  通过在温和条件下烯胺的电化学氧化环化反应合成了多种多取代的吡咯。通过避免使用金属催化剂和氧化剂，该方法比其他合成方案更环保，原子经济。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001484

文献信息

• Oxidation of enamine-esters with lead tetra-acetate—part 3
  作者：Mohamed A. Sukari、John M. Vernon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91855-1

  日期：1983.1

  Oxidation of β-ammocinnamates and β-aminocrotonates with lead tetra-acetate gives fully substituted pyrrole-3,4-diesters.

  用四乙酸铅氧化β-氨基肉桂酸酯和β-氨基巴豆酸酯可得到完全取代的吡咯3,4-二酯。
• HYPERVALENT IODINE IN SYNTHESIS. 62: A TANDEM DIMERIZATION-CYCLOCONDENSATION OF ENAMINE-ESTERS WITH [BIS(TRIFLUOROACETOXY)-IODO]BENZENE: A METHOD OF SYNTHESIS OF HIGHLY SUBSTITUTED PYRROLES
  作者：Peng-Fei Zhang、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1081/scc-100103979

  日期：2001.1

  A tandem dimerization-cyclocondensation of enamine-esters with [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene( BTI) provides an effective method for synthesis of highly substituted pyrroles.