tert-butyl (2S)-2-[(3R,4R)-4-chloro-5-oxo-5-pyrrolidin-1-ylpent-1-en-3-yl]pyrrolidine-1-carboxylate | 220329-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(3R,4R)-4-chloro-5-oxo-5-pyrrolidin-1-ylpent-1-en-3-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 220329-91-9
• 化学式: C₁₈H₂₉ClN₂O₃
• 分子量: 356.893
• InChiKey: NWSMOYWVNSEUEA-QLFBSQMISA-N

物化性质

• 沸点：
  470.577±35.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(3R,4R)-4-chloro-5-oxo-5-pyrrolidin-1-ylpent-1-en-3-yl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(1R,2R,7aS)-2-Chloro-1-vinyl-hexahydro-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Zwitterionic Aza-Claisen Rearrangement: Reaction of Carboxylic Acid Fluorides with N-Allyl Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2530
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1-Chloro-allyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三甲基铝 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(3R,4R)-4-chloro-5-oxo-5-pyrrolidin-1-ylpent-1-en-3-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Zwitterionic Aza-Claisen Rearrangement: Reaction of Carboxylic Acid Fluorides with N-Allyl Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2530