2-methyl-1-(2-methoxyphenyl)-3-buten-1-ol | 127067-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(2-methoxyphenyl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 127067-13-4；134679-57-5；134679-58-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: AZPZEHFJDAXOPM-BXKDBHETSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (anti)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-methyl-3-buten-1-ol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以93%的产率得到2-methyl-1-(2-methoxyphenyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Takahara, Jun P.; Masuyama, Yoshiro; Kurusu, Yasuhiko, Chemistry Letters, 1991, # 5, p. 879 - 882

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allylation Reactions of Aldehydes with Allylboronates in Aqueous Media: Unique Reactivity and Selectivity that are Only Observed in the Presence of Water
  作者：Shū Kobayashi、Toshimitsu Endo、Takumi Yoshino、Uwe Schneider、Masaharu Ueno

  DOI：10.1002/asia.201300440

  日期：2013.9

  Zn(OH)2‐catalyzed allylation reactions of aldehydes with allylboronates in aqueous media have been developed. In contrast to conventional allylboration reactions of aldehydes in organic solvents, the α‐addition products were obtained exclusively. A catalytic cycle in which the allylzinc species was generated through a B‐to‐Zn exchange process is proposed and kinetic studies were performed. The key

  已经开发了在水性介质中醛与烯丙基硼酸酯的Zn（OH）2催化的烯丙基化反应。与传统的醛在有机溶剂中的烯丙基硼化反应相反，α-加成产物是唯一获得的。提出了一个催化循环，其中烯丙基锌物质是通过B到Zn交换过程生成的，并进行了动力学研究。通过HRMS（ESI）分析和在线连续MS（ESI）分析检测了关键中间体烯丙基锌。该分析表明，在水性介质中，烯丙基锌物质与醛和水竞争性反应。用几种典型的烯丙基硼酸根（6a，图6b，6c，6d）阐明了水在该烯丙基化反应中的几个重要作用。醛与烯丙基硼酸2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯的烯丙基化反应在水性介质中存在催化量的Zn（OH）2和非手性配体4d的情况下顺利进行，从而提供了相应的顺式加合物。具有非对映选择性高的收率。在所有情况下，均获得了α加成产物，并且可以耐受广泛的底物范围。此外，通过使用手性配体9将该反应应用于不对称催化。基于Zn- 9的X射线结构此外，还发现一
• Chiral sulfoxides as activators of allyl trichlorosilanes in the stereoselective allylation of aldehydes
  作者：Vincenzo De Sio、Antonio Massa、Arrigo Scettri

  DOI：10.1039/c002988b

  日期：——

  Chiral aryl methyl sulfoxides proved to be efficient activators in the asymmetric allylation of aldehydes with allyl trichlorosilanes. High enantioselectivity was found in the case of electron-poor aldehydes. The high levels of diastereoselectivity and the detection of nonlinear effects have allowed the elucidation of some mechanistic aspects of the reaction.

  手性芳基甲基亚砜在不对称烯丙基化醛与烯丙基三氯硅烷反应中被证明是有效的催化剂。对于电子贫穷的醛，发现了高的对映选择性。高水平的差向选择性及非线性效应的检测使得反应的一些机理方面得以阐明。
• The Employment of Indium Nanoparticles in Barbier-type Reaction of Allylic Chloride in Water
  作者：Jiaming Li、Zhenggen Zha、Lilin Sun、Yan Zhang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1246/cl.2006.498

  日期：2006.5

  Indium nanoparticles have been employed in the reactions of various carbonyl compounds with allyl (crotyl) chloride in water, affording the corresponding alcohols with high yields. The crotylation gave exclusive γ-adducts with a dominant syn-isomer.

  铟纳米颗粒被用于水相中各种羰基化合物与烯丙基（桂烯基）氯化物的反应，产生相应的醇，并具有高产率。桂烯基化反应主要生成包含优先的顺式异构体的γ-加成产物。
• Allenyl Carbonate as a Butadiene Surrogate in Cobalt-Catalyzed Crotylation of Aldehydes
  作者：Subhankar Pradhan、Priyanka Chakraborty、Soumen Paira、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00288

  日期：2023.5.5

  sustainable protocol for cobalt-catalyzed crotylation of aldehydes. The developed method tolerated a wide range of aromatic and aliphatic aldehydes with retention of functional groups under mild conditions and produced good-to-excellent yields of crotylated secondary alcohols. Based on preliminary mechanistic studies and literature precedents, a plausible mechanism is proposed.

  碳酸亚烯基酯用作 1,3-丁二烯替代物，以开发钴催化的醛类巴豆基化的光催化可持续方案。开发的方法可耐受多种芳香族和脂肪族醛，在温和条件下保留官能团，并产生良好至优异的巴豆化仲醇收率​​。基于初步的机理研究和文献先例，提出了一种似是而非的机制。