N-benzylidene-2-(tert-butyl)aniline | 391653-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-2-(tert-butyl)aniline
• 英文别名: N-(2-tert-butylphenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 391653-64-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: LUSUIASKMLQCKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-2-(tert-butyl)aniline 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 C₂₅H₂₉NO₃
  参考文献：
  名称：

  扭曲的光反应：阻光异构体驱动的紫外线和可见光的烯的发散反应性

  摘要：

  光诱导的对位异构和非手性烯酮的转化显示出不同的反应性。用非手性烯酮羧酰胺观察到光环化反应产生3,4-二氢喹啉-2-酮，而对映异构体烯酮羧酰胺进行氢提取反应生成螺-β-内酰胺。详细的光化学，光物理和理论研究为这种不同的反应性和选择性提供了见识。

  DOI：

  10.1002/chem.201601509
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯胺 、 苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzylidene-2-(tert-butyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  扭曲的光反应：阻光异构体驱动的紫外线和可见光的烯的发散反应性

  摘要：

  光诱导的对位异构和非手性烯酮的转化显示出不同的反应性。用非手性烯酮羧酰胺观察到光环化反应产生3,4-二氢喹啉-2-酮，而对映异构体烯酮羧酰胺进行氢提取反应生成螺-β-内酰胺。详细的光化学，光物理和理论研究为这种不同的反应性和选择性提供了见识。

  DOI：

  10.1002/chem.201601509

文献信息

• Manganese-Catalyzed and Base-Switchable Synthesis of Amines or Imines via Borrowing Hydrogen or Dehydrogenative Condensation
  作者：Robin Fertig、Torsten Irrgang、Frederik Freitag、Judith Zander、Rhett Kempe

  DOI：10.1021/acscatal.8b02530

  日期：2018.9.7

  replacement in catalysis is especially interesting if different catalytic reactivity is observed. We report, here, on the selective manganese-catalyzed base-switchable synthesis of N-alkylated amines or imines. In both reactions, borrowing hydrogen/hydrogen autotransfer (N-alkyl amine formation) or dehydrogenative condensation (imine formation), we start from the same amines and alcohols and use the same

  如果观察到不同的催化反应性，则在催化剂中使用富含地球的过渡金属作为贵金属的替代品尤为有趣。我们在这里报道了N-烷基化胺或亚胺的选择性锰催化的碱可开关合成。在两个反应中，借用氢/氢自动转移（形成N-烷基胺）或脱氢缩合（形成亚胺），我们从相同的胺和醇开始，并使用相同的Mn预催化剂。关键是钾盐的存在使N偏爱-烷基化和钠碱，以允许形成亚胺。两种碱都通过去质子化与氢化锰反应。氢化锰酸钾与亚胺的反应比氢化钠氢化物快约40倍，得到相应的胺。对于锰配合物而言，选择性似乎是独特的。我们观察到范围宽广，产品完全重叠，所有胺醇组合均可转化为N-烷基胺或亚胺，并且具有良好的官能团耐受性。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Reductive Cross-Coupling of Aldehydes and Imines
  作者：Atsuhisa Mitsui、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04144

  日期：2020.2.7

  A copper-catalyzed enantioselective reductive cross-coupling using aromatic aldehydes and imines, producing chiral β-amino alcohols, is described. The catalytic formation of enantioenriched chiral α-alkoxyalkylcopper(I) species from aromatic aldehydes and the subsequent reaction with imine electrophiles are attractive features of this protocol.

  描述了使用芳族醛和亚胺的铜催化的对映选择性还原交叉偶联，其产生手性β-氨基醇。从芳族醛催化形成对映体富集的手性α-烷氧基烷基铜（I）物种以及随后与亚胺亲电试剂的反应是该方案的吸引人的特征。
• Zeolite-Catalyzed Method for the Preparation of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Anna Takács、Anna Fodor、János Németh、Zoltán Hell

  DOI：10.1080/00397911.2014.894525

  日期：2014.8.3

  The reaction of isatoic anhydride, amines, and aldehydes in the presence of a microporous zeolite gave 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives with good to excellent yield. The yield depends on the structure of the aldehyde and/or amine compound.