2-((3-fluorophenyl)ethynyl)tetrahydrofuran | 1599458-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3-fluorophenyl)ethynyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-[2-(3-Fluorophenyl)ethynyl]oxolane
• CAS: 1599458-31-7
• 化学式: C₁₂H₁₁FO
• 分子量: 190.217
• InChiKey: UUKVNPBIPXSMPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-3-氟苯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((3-fluorophenyl)ethynyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  十碳酸盐作为直接氢原子转移光催化剂用于亲硫性炔基化反应

  摘要：

  报道了一种用于多种脂肪族氢供体，包括烷烃的炔基化的通用方法。我们使用四丁基癸酸铵作为光催化剂，通过氢原子转移从C–H / Si–H键生成有机基团。后者中间体通过甲磺酰基炔烃进行亲硫性炔基化反应，从而在丢失磺酰基基团后得到内部炔烃。通过组合的实验和计算方法，评估并合理化了不同放射性核苷基团对反应结果的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00381

文献信息

• KOAc-promoted alkynylation of α-C–H bonds of ethers with alkynyl bromides under transition-metal-free conditions
  作者：Jiajun Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4ob00002a

  日期：——

  KOAc-promoted α-position C–H activation and alkynylation of ethers with alkynyl bromides to 2-alkynyl ethers was developed under transition-metal-free conditions.

  KOAc促进的α位C-H活化和烷基化反应，使用炔基溴化物与醚反应，制备2-炔基醚，在无过渡金属条件下进行。
• Photochemical Functionalization of Heterocycles with EBX Reagents: C−H Alkynylation versus Deconstructive Ring Cleavage**
  作者：Errika Voutyritsa、Marion Garreau、Maroula G. Kokotou、Ierasia Triandafillidi、Jérôme Waser、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.202002868

  日期：2020.11.11

  The development of novel methodologies for the functionalization of saturated heterocycles is highly desirable. Herein, we report a cheap and efficient photochemical method for the C−H functionalization of saturated O‐heterocycles, as well as the deconstructive ring‐cleavage of S‐heterocycles, employing hypervalent iodine alkynylation reagents (ethynylbenziodoxolones, EBX). This photochemical alkynylation

  非常需要开发用于饱和杂环官能化的新方法。本文中，我们报告了一种便宜且有效的光化学方法，用于使用饱和的O-炔基化试剂（乙炔基苯并zio恶唑，EBX）对饱和O-杂环的C-H功能化以及S-杂环的解构环裂解。该光化学炔化反应是利用苯基乙醛酸作为光引发剂，在家用荧光灯的照射下以高至高收率得到相应的产物。当使用O-杂环时，发生了预期的α-C-H炔基化反应。相反，在S-杂环上观察到氧化性开环形成硫代炔烃和醛。
• Gold-Catalyzed Vinyl Ether Hydroalkynylation: An Alternative Pathway for the Gold-Catalyzed Intermolecular Reaction of Alkenes and Alkynes
  作者：Seyedmorteza Hosseyni、Courtney A. Smith、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03228

  日期：2016.12.16

  this report, the gold-catalyzed intermolecular reaction of vinyl ethers and terminal alkynes is investigated. Utilizing a triazole gold catalyst lessens gold decomposition in the presence of the vinyl ether and affords an alkynylation product instead of the [2 + 2] product. This protocol has been expanded to include glycal substrates, which undergo a one-pot alkynylation–Ferrier reaction to produce functionalized

  在本报告中，研究了金催化的乙烯基醚和末端炔烃的分子间反应。使用三唑金催化剂减少了乙烯基醚存在下金的分解，并提供了炔基化产物而不是[2 + 2]产物。该方案已扩展到包括糖基底物，该底物经过一锅炔基化-费里尔反应，以中等至优异的产率和高非对映选择性生产功能化糖。
• Functionalisation of ethereal-based saturated heterocycles with concomitant aerobic C–H activation and C–C bond formation
  作者：Nehaal Ahmed、Richard J. Spears、Tom D. Sheppard、Vijay Chudasama

  DOI：10.1039/d2sc01626e

  日期：——

  emphasis on sustainable synthesis, aerobic C–H activation (the use of oxygen in air to activate C–H bonds) represents a highly attractive conduit for the development of novel synthetic methodologies. Herein, we report the air mediated functionalisation of various saturated heterocycles and ethers via aerobically generated radical intermediates to form new C–C bonds using acetylenic and vinyl triflones as radical

  随着对可持续合成的日益重视，有氧 C-H 活化（使用空气中的氧气来激活 C-H 键）代表了开发新型合成方法的极具吸引力的渠道。在此，我们报道了空气介导的各种饱和杂环和醚的功能化，通过需氧产生的自由基中间体，使用炔属和乙烯基三氟甲砜作为自由基受体形成新的 C-C 键。这使得能够获得各种具有丰富合成价值的炔属和乙烯基取代的饱和杂环。机理研究和控制反应支持基于好氧自由基的 C-H 活化机制。