2-Allyl-6-nitrophenyl acetate | 106492-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-Allyl-6-nitrophenyl acetate
• 英文别名: Phenol, 2-nitro-6-(2-propen-1-yl)-, 1-acetate；(2-nitro-6-prop-2-enylphenyl) acetate
• CAS: 106492-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: ZEQBCCLIDWTHBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-6-nitrophenyl acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以93.2%的产率得到2-(2,3-Epoxypropyl)-6-nitrophenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A new method for the synthesis of 3-chromanol derivatives by sodium iodide-catalyzed cyclization of epoxide.

  摘要：

  将2-(2, 3-环氧)丙基苯乙酸酯衍生物用催化量的NaI在有机溶剂中处理，直接获得了相应的3-色烯酰酸酯衍生物，产率良好（86.6-98.0%）。类似地，2-(2, 3-环氧)丙基-6-甲氧基苯基N-美克酰-L-苯丙氨酸酯的处理产生了一种二对映体混合物的8-甲氧基-3-色烯体N-美克酰-L-苯丙氨酸酯，通过硅胶柱层析分离出两个对映体。随后对这些异构体进行水解，得到了8-甲氧基-3-色醇的对映体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2088
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Allyl-6-nitrophenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基苯酚衍生物对肉桂疫霉的合成及体外生长抑制作用

  摘要：

  肉桂疫霉(Phytophthora cinnamomi)是一种植物病原体，可对不同作物造成广泛危害，因此在全世界造成重大经济损失。化学杀菌剂是控制该病害的关键因素。然而，生态和环境方面的考虑，以及对商业杀真菌剂具有抗性的菌株的出现，促使人们寻求对生态影响低的新型抗真菌剂。在这项工作中，合成了一系列新的 2-烯丙基苯酚衍生物，其结构经 FT-IR、NMR 和 MS 确证。一些合成的化合物，尤其是硝基衍生物，表现出对肉桂的强烈生长抑制作用，EC50 低至 10.0 µg/mL。这种活性水平与常用的商业杀菌剂 METALAXYL MZ 58 WP 表现出的相似；因此，这些化合物可能具有农业价值，因为它们有可能用作对抗肉桂的杀菌剂。结果表明，这种活性取决于 2-烯丙基苯酚衍生物的化学结构，并且在硝基和羟基采用对位构型的分子中，这种活性得到强烈增强。这些影响是根据由取代基引起的芳香环的电子分布来讨论的。

  DOI：

  10.3390/molecules24224196

文献信息

• KAWAMURA, KIYOSHI;OHTA, TOMIO;OTANI, GENJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2088-2091
  作者：KAWAMURA, KIYOSHI、OHTA, TOMIO、OTANI, GENJI

  DOI：——

  日期：——
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  作者：KAVAMURA KIESI、 AKASI TOSIXIRO、 SIRADO SEDZO、 ISIXAMA XIROSI、 OTA TOMIO

  DOI：——

  日期：——