3-(imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)-2H-chromen-2-one | 1377001-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-ylchromen-2-one
• CAS: 1377001-28-9
• 化学式: C₁₃H₇N₃O₂S
• 分子量: 269.283
• InChiKey: FCBZJVUEIYIDID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylamino)acetyl)-2H-chromen-2-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.5h， 以30%的产率得到3-(imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成一些新型的熔融二元和1,3,4-噻二唑类化合物作为潜在的抗肿瘤和抗氧化剂

  摘要：

  2-氨基-1,3,4-噻二唑（的Annulations 1）与α，β不饱和羰基化合物2，5，和9，得到噻二唑并[3,2-一个]嘧啶3，苯甲酰胺7，和双-吡唑衍生物11。苯甲酰胺7与POCl 3的环化反应生成二元咪唑衍生物8。此外，将1用2-溴-1-（2 H-铬n-3-基）乙酮烷基化（9），然后环化，得到咪唑[2,1 - b ] -1,3,4-噻二唑衍生物15。1与杂环和/或芳族醛和巯基乙酸的多组分反应提供了相应的噻唑烷酮17和19。最终，用Isatin和thiosemicarbazide进行的一锅法合成1合成了螺三唑20。评价新合成的化合物作为抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.1569