(4S,5S)-4-Benzyloxymethyl-5-((Z)-propenyl)-[1,3]dioxolan-2-one | 144536-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-Benzyloxymethyl-5-((Z)-propenyl)-[1,3]dioxolan-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-(phenylmethoxymethyl)-5-[(Z)-prop-1-enyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 144536-37-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: ZMMIWWWNVWTGTK-DMZSZWBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Benzyloxymethyl-5-((Z)-propenyl)-[1,3]dioxolan-2-one 在 [RuH2(PPh3)4] 、 ammonium formate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到(R,E)-1-O-benzyloxy-3-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ru催化的手性烯丙基和炔丙基环状碳酸酯的氢解：光学活性（E）-烯丙醇和艾伦醇的合成

  摘要：

  摘要 RuH2(PPh3)4 催化手性烯丙基环状碳酸酯与甲酸铵的还原裂解反应得到具有优异区域选择性的旋光 (E)-烯丙醇。或者，在RuH2(PPh3)4 催化剂存在下，炔丙基环状碳酸酯的氢解得到作为唯一产物的丙二烯醇。

  DOI：

  10.1080/00397919608003514

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed Hydrogenolysis of Allylic and Dienylic Cyclic Carbonates: Synthesis of Optically Active Homoallylic Alcohols and Allylic Alcohols
  作者：Suk-Ku Kang、Dong-Chul Park、Ho-Sik Rho、Chan-Mo Yu、Jang-Hoo Hong

  DOI：10.1080/00397919508010808

  日期：1995.1

  Abstract Treatment of chiral allylic cyclic carbonates with ammonium formate in the presence of Pd(0) catalyst afforded optically active homoallylic alcohols with excellent regioselectivity. However, hydrogenolysis of dienylic cyclic carbonates in the presence of Pd(0) catalyst afforded conjugated or nonconjugated (E)-dienylic alcohols depending on Pd complexes used. Using homoallylic alcohol 3c as

  摘要 在 Pd(0) 催化剂存在下，用甲酸铵处理手性烯丙基环状碳酸酯得到具有优异区域选择性的旋光性均烯丙醇。然而，根据所使用的 Pd 配合物，在 Pd(0) 催化剂存在下二烯环碳酸酯的氢解得到共轭或非共轭 (E)-二烯醇。使用高烯丙醇 3c 作为手性合成子，合成了 (R)-(+)-eldanolide，即非洲甘蔗螟虫 Eldana saccharina 的性信息素。
• Ruthenium-Catalyzed Allylic Substitution of Allylic Cyclic Carbonates
  作者：Suk-Ku Kang、Dae-Yeun Kim、Ryung-Kee Hong、Pil-Su Ho

  DOI：10.1080/00397919608004631

  日期：1996.9

  Abstract Allylic substitution of allylic cyclic carbonates with PhSH or PhOH in the presence of CpRu(PPh3)2Cl (5 mol %) afforded (E)-allylic alcohol and erythro-β-hydroxy thiophenoxide or phenoxide respectively, via external attack of nucleophiles to π-allyl ruthenium complex.

  摘要 在 CpRu(PPh3)2Cl (5 mol %) 存在下，烯丙基环状碳酸酯被 PhSH 或 PhOH 烯丙基取代，通过亲核试剂对 π 的外部攻击，分别得到 (E)-烯丙醇和赤型-β-羟基噻吩氧化物或苯氧化物。 -烯丙基钌络合物。
• Neutral alkylation of chiral allylic cyclic carbonates catalyzed by palladium complex
  作者：Suk-Ku Kang、Sung-Gyu Kim、Jang-Sup Lee

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82096-0

  日期：1992.9

  The cyclic carbonates of acyclic vinyl diols react with nucleophiles in the presence of a palladium complex as a catalyst under neutral conditions to afford alkylated (E)-allylic alcohols with highly regio-, and diastereoselectivity. This reaction represents an efficient 1,3-chirality transfer method.