(E)-2-bromo-1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-2-bromo-1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene
• 化学式: C₃HBrF₄
• 分子量: 192.94
• InChiKey: GJAJMLHFWTWPES-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1,1,1,3-四氟丙烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HFO-1234ze(E) 通过交叉偶联和分子内环化合成 3-CF3-吲哚

  摘要：

  具有三氟甲基的吲哚的合成引起了广泛的关注，因为它们是有前途的药物和农用化学品的结构亚基。作为我们旨在氢氟烯烃 (HFO) 升级循环的项目的一部分，我们开发了一种通过溴化 HFO 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联构建 CF3 轴承吲哚环系统的方法‐1234ze(E) (CF3CH=CHF) 与 N-甲苯磺酰化 o-硼基苯胺，然后在生成的氟苯乙烯的乙烯基位置上进行亲核 5-endo-trig 环化。我们发现Pd2(dba)3/SPhos催化剂体系在K2CO 和水的甲苯溶液在一锅操作中以高产率提供了相应的 3-CF3-吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400508

文献信息

• 10.1002/adsc.202400508
  作者：Mizuno, Shota、Yotsume, Futa、Kasahara, Runa、Inoue, Munenori、Ichikawa, Junji、Fujita, Takeshi

  DOI：10.1002/adsc.202400508

  日期：——

  The synthesis of indoles with a trifluoromethyl group has attracted a lot of attention because they are promising structural subunits for pharmaceuticals and agrochemicals. As part of our project aimed toward the upcycling of hydrofluoroolefins (HFOs), we developed a method to construct a CF3‐bearing indole ring system through the Suzuki–Miyaura cross‐coupling of a brominated HFO‐1234ze(E) (CF3CH=CHF)

  具有三氟甲基的吲哚的合成引起了广泛的关注，因为它们是有前途的药物和农用化学品的结构亚基。作为我们旨在氢氟烯烃 (HFO) 升级循环的项目的一部分，我们开发了一种通过溴化 HFO 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联构建 CF3 轴承吲哚环系统的方法‐1234ze(E) (CF3CH=CHF) 与 N-甲苯磺酰化 o-硼基苯胺，然后在生成的氟苯乙烯的乙烯基位置上进行亲核 5-endo-trig 环化。我们发现Pd2(dba)3/SPhos催化剂体系在K2CO 和水的甲苯溶液在一锅操作中以高产率提供了相应的 3-CF3-吲哚。