ethyl 2-(anthracen-9-ylamino)-2-oxoacetate | 1313442-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: ethyl 2-(anthracen-9-ylamino)-2-oxoacetate
• 英文别名: ethyl 9-anthryloxamate
• CAS: 1313442-36-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: IRJBAEKIBSBLQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(anthracen-9-ylamino)-2-oxoacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双齿羟基烷基NHC配体与格利雅试剂的铜催化磷酸烯丙基磷酸的不对称烯丙基取代

  摘要：

  证明其潜力：用格氏试剂在铜催化的烯丙基磷酸的不对称烯丙基烷基化反应中使用了确定的烷氧基NHC配体（参见方案）。该方法可进入具有高区域和对映选择性的三级和四级手性中心。该系统还适用于手性E，E-二烯的合成，手性E，E-二烯是天然产物中普遍存在的关键结构基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201203969
• 作为产物：
  描述：

  9-氨基蒽 、 草酰氯单乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到ethyl 2-(anthracen-9-ylamino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,4-有机硼酸酯与亚炔基氰乙酸酯的结合：机理的认识及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  此外：开发了铜/ N-杂环卡宾（NHC）催化的有机硼酸酯向亚烷基氰基乙酸酯的1,4加成反应，其中催化循环被提议为由跨金属化/插入/配体交换组成。通过使用手性NHC配体也已经获得了有效的不对称变体（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201008196

文献信息

• Chiral NHC Ligands for Enantioselective Gold(I) Catalysis Under Aerobic Conditions: the Importance of Conformational Flexibility and Steric Hindrance of NHC Ligand on Reactivity
  作者：Michał Michalak、Paweł Czerwiński、Katarzyna Śniady‐Maciążek、Szymon Musioł、Oksana Danylyuk、Michał Wierzbicki、Michele Tomasini、Albert Poater

  DOI：10.1002/chem.202303241

  日期：2024.3

  of chiral NHC−Au−Cl complexes, bearing sterically encumbered NHC ligands, has been accessed by merging anilines with commercially available chiral aminoalcohols and amines. Evaluation of the catalytic activity in enantioselective allenol cyclization has pointed out the importance of the steric hindrance and conformational flexibility of the NHC core for reactivity. Ion metathesis between NHC−Au−Cl

  位阻但活跃：通过将苯胺与市售手性氨基醇和胺合并，获得了一个新的手性 NHC−Au−Cl 配合物家族，带有位阻 NHC 配体。对映选择性二烯醇环化催化活性的评估指出了 NHC 核心的空间位阻和构象灵活性对于反应活性的重要性。与 DCM 相比，金络合物活化所需的 NHC−Au−Cl 和 AgOT 之间的离子复分解在常用的 MeNO 2中似乎非常缓慢。