(-)-(2S,4'R,5'R,7R,9R,10S)-3-benzyl-2-(3',4'-diphenyl-4,5-dihydroisoxazol-5'-yl)-4,4,7-trimethyloctahydro-2H-1,3-benzoxazine | 1206592-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (-)-(2S,4'R,5'R,7R,9R,10S)-3-benzyl-2-(3',4'-diphenyl-4,5-dihydroisoxazol-5'-yl)-4,4,7-trimethyloctahydro-2H-1,3-benzoxazine
• 英文别名: (2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-2-[(4R,5R)-3,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
• CAS: 1206592-29-1
• 化学式: C₃₃H₃₈N₂O₂
• 分子量: 494.677
• InChiKey: MVODRQFDKQYFOQ-JZOZXGPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-2-styryl-4,4,7-trimethyl-octahydro-benzo[e][1,3]oxazine 、 benzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到(+)-(2S,4'S,5'S,7R,9R,10S)-3-benzyl-2-(3',5'-diphenyl-4,5-dihydroisoxazol-4'-yl)-4,4,7-trimethyloctahydro-2H-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-alkenylperhydro-1,3-benzoxazines and application for 2-isoxazolines synthesis

  摘要：

  Various 2-substituted-N-benzyl-4,4,7-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazines 2 were prepared from the condensation of (-)-8-benzylaminomenthol 1 derived from (+)-pulegone, with acrolein, crotonaldehyde, cinnamaldehyde, 2(E)-N,N-diisopropyl-4-oxobut-2-enamide, ethyl (2E)-4-oxobut-2-enoate, and 2-furaldehyde in 71-96% yield. The 1,3-dipolar cycloaddition with aceto- and benzonitrile oxide gave the corresponding 2-isoxazoline cycloadducts. The origin of the stereoselectivity (4'S, 5'S-cycloadducts up to 64% de) arises from the cycloaddition of the dipole to the top of the Re,Re-alkene face of dipolarophile 2. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.10.033