3-(3-bromophenyl)-4-chloro-1-methylpyrrolidine-2,5-dione | 1159989-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-4-chloro-1-methylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1159989-30-6
• 化学式: C₁₁H₉BrClNO₂
• 分子量: 302.555
• InChiKey: CRSXPTBZPYNZIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromophenyl)-4-chloro-1-methylpyrrolidine-2,5-dione 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(3-溴苯基)-1-甲基吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-2-苯基马来酰亚胺对单胺氧化酶B的抑制作用

  摘要：

  基于最近的报告，即1-甲基-3-苯基吡咯基类似物是单胺氧化酶B（MAO-B）的中等有效可逆抑制剂，已制备了一系列结构相关的N-甲基-2-苯基马来酰亚胺基类似物，并进行了评估。 MAO-B的抑制剂。通常，马来酰亚胺比相应的吡咯基类似物是更有效的竞争性抑制剂。发现N-甲基-2-苯基马来酰亚胺是最有效的抑制剂，酶-抑制剂解离常数（K i值）为3.49μM，比1-甲基-3-苯基吡咯（K i = 118μM）。活性的这种差异可能取决于马来酰亚胺基杂环系统充当氢键受体的能力。这与文献报道相符，文献报道氢键的形成与稳定抑制剂MAO-B复合物有关。本文还报道了N-甲基-2-苯基马来酰亚胺基类似物在水溶液中水解的简要动力学研究。参照水解的速率和程度讨论了抑制研究的结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.005
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 间溴苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(3-bromophenyl)-4-chloro-1-methylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-2-苯基马来酰亚胺对单胺氧化酶B的抑制作用

  摘要：

  基于最近的报告，即1-甲基-3-苯基吡咯基类似物是单胺氧化酶B（MAO-B）的中等有效可逆抑制剂，已制备了一系列结构相关的N-甲基-2-苯基马来酰亚胺基类似物，并进行了评估。 MAO-B的抑制剂。通常，马来酰亚胺比相应的吡咯基类似物是更有效的竞争性抑制剂。发现N-甲基-2-苯基马来酰亚胺是最有效的抑制剂，酶-抑制剂解离常数（K i值）为3.49μM，比1-甲基-3-苯基吡咯（K i = 118μM）。活性的这种差异可能取决于马来酰亚胺基杂环系统充当氢键受体的能力。这与文献报道相符，文献报道氢键的形成与稳定抑制剂MAO-B复合物有关。本文还报道了N-甲基-2-苯基马来酰亚胺基类似物在水溶液中水解的简要动力学研究。参照水解的速率和程度讨论了抑制研究的结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.005