5-styrylpyrimidine | 39816-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-styrylpyrimidine
• CAS: 39816-22-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: NTEKSFHVGYDVNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 C₉H₁₃N₃O₂ 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到5-styrylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的Fe3O4 @ SiO2-EDTA-Ni（0）作为有效的可回收磁性纳米催化剂，可通过芳基氨基磺酸盐和氨基甲酸酯有效地实现铃木-宫浦和Heck交叉偶联

  摘要：

  廉价且新颖的，稳定的，稳定在EDTA修饰的Fe 3 O 4 @SiO 2上的Ni（0）纳米颗粒的合成在Suzuki-Miyaura和Heck交叉偶联反应中研究了纳米催化剂。该催化体系通过在温和，操作简单的反应条件下通过高效方法，从广泛的绿色和经济亲电氨基甲酸酯和杂芳基氨基甲酸酯和氨基磺酸盐开始，显着改善了碳-碳键形成的底物范围。合成的多相催化剂还通过FT-IR，TEM，XRD，DLS，FE-SEM，UV-Vis，EDX，XPS，TGA，NMR，VSM，ICP和元素分析技术进行了全面表征。可以通过外部磁场容易地回收异质磁性纳米催化剂，并且在催化剂的沥滤可忽略不计并且活性没有实质性降低的情况下，至少七次重复用于接下来的反应至少七次。所有这些亮点使本协议变得有趣，

  DOI：

  10.1002/aoc.5662

文献信息

• Green, cost‐effective and efficient procedure for Heck and Sonogashira coupling reactions using palladium nanoparticles supported on functionalized Fe ₃ O ₄ @SiO ₂ by polyvinyl alcohol as a highly active, durable and reusable catalyst
  作者：Ali Reza Sardarian、Hassan Eslahi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1002/aoc.4856

  日期：2019.7

  prepared palladium nanoparticles supported on polyvinyl alcohol functionalized Fe3O4@SiO2 nanoparticles were successfully applied as a magnetically recyclable catalyst in Heck and Sonogashira coupling reactions in water. They showed remarkable activity toward aryl halides (I, Br, Cl) using very low palladium loading in excellent yields and demonstrated high TONs (mmol of product per mmol of catalyst). Also

  通过将钯与聚乙烯醇官能化的Fe 3 O 4 @SiO 2纳米球配位，合成了一种新型的异质有机金属催化剂。使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，透射电子显微镜，场发射扫描电子显微镜，动态光散射，紫外可见光谱，X射线光电子能谱，能量色散X射线分析，热重分析来表征这种新型催化剂和电感耦合等离子体分析。聚乙烯醇官能化的Fe 3 O 4 @SiO 2负载的钯纳米粒子纳米颗粒已成功地用作水中的Heck和Sonogashira偶联反应中的可磁循环催化剂。他们使用极低的钯载量以优异的收率显示出对芳基卤化物（I，Br，Cl）的出色活性，并显示出较高的TONs（产物的mmol / mmol催化剂）。同样，该催化剂可以被磁分离并重复使用七次，而没有任何明显的催化活性损失。
• Bis-salophen palladium complex immobilized on Fe₃O₄@SiO₂ nanoparticles as a highly active and durable phosphine-free catalyst for Heck and copper-free Sonogashira coupling reactions
  作者：Ali Reza Sardarian、Milad Kazemnejadi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1039/c9dt00060g

  日期：——

  (Sonogashira reaction) as well as aryl halides with alkene derivatives (Heck reaction). High to excellent yields were achieved for these C–C coupling reactions. The catalyst can be simply separated from the reaction media by an external magnet and reused for eight consecutive runs without any significant loss of activity. Finally, the kinetics of the reactions were studied in this work.

  新Fe 3 O 4 @SiO 2合成了由双-salophen席夫碱钯配合物功能化的核壳超顺磁性纳米粒子，并在Heck和Sonogashira交叉偶联反应中用作有效的磁性纳米催化剂。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线衍射（XRD）、动态光散射（DLS）、能量色散X射线分析（EDX）、X射线光电子能谱（XPS）对合成的纳米结构进行了表征。元素分析 (CHN)、循环伏安法 (CV)、Brunauer-Emmett-Teller 分析 (BET) 和紫外-可见光谱。通过 FE-SEM 和 TEM 分析研究了纳米颗粒的形态和尺寸。此外，通过VSM分析研究了催化剂的磁性能。通过电感耦合等离子体(ICP)分析测量催化剂上钯的负载量和浸出量。此外，还使用 ​​TGA 仪器研究了这种磁性多相催化剂的热行为。该多相催化体系在芳基卤化物与炔烃（Sonogashira反应）以及芳基卤化物与烯烃衍生物（H
• A new approach to large scale production of dimethyl sulfone: a promising and strong recyclable solvent for ligand-free Cu-catalyzed C–C cross-coupling reactions
  作者：Shen Cheng、Wei Wei、Xingyu Zhang、Hewei Yu、Mingming Huang、Milad Kazemnejadi

  DOI：10.1039/c9gc04374h

  日期：——

  Dimethyl sulfone (DMSN or MSM) was preparedviaefficient oxidation of dimethyl sulfoxide and used and developed as an efficient, viscose, and recyclable solvent for ligand-free CuI-catalyzed Heck, Suzuki, and Sonogashira cross-coupling reactions.

  二甲基亚砜（DMSN或MSM）是通过对二甲基亚砜进行高效氧化制备的，并且作为一种高效、粘稠且可回收的溶剂用于无配体CuI催化的 Heck、Suzuki 和 Sonogashira 偶联反应。
• Fe3O4@SiO2-polymer-imid-Pd magnetic porous nanosphere as magnetically separable catalyst for Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura coupling reactions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Fatemeh Nowroozi Dodeji、Hamed Hassannezhad

  DOI：10.1007/s13738-014-0443-5

  日期：2014.12

  The activity of palladium nanoparticles supported on poly (N-vinylpyrrolidone) grafted Fe3O4@SiO2 was investigated in the cross-coupling reactions. We have applied this catalyst under low loading of the supported palladium nanoparticles for the coupling of aryl halides with alkenes (Mizoroki–Heck reaction) and organoboronic acids (Suzuki–Miyaura reaction) in the absence of phosphorous ligands. Short reaction times and excellent yields of the products express the effectiveness of this catalyst. The nanocatalyst can be separated from the reaction mixture by applying a permanent magnet externally and can be reused for six times without appreciable change in catalytic activity. Also, the amount of leaching of Pd nanoparticles has been determined by ICP analysis and results showed low leaching of the metal into solution from the supported catalyst.

  将钯纳米颗粒支持在聚（N-乙烯基吡咯烷酮）接枝的Fe3O4@SiO2上进行的活性研究了其在交叉偶联反应中的应用。我们在无磷配体的条件下，使用这种催化剂以低负载的钯纳米颗粒催化芳基卤化物与烯烃（Mizoroki–Heck反应）和有机硼酸（Suzuki–Miyaura反应）的偶联。短反应时间和优良的产物收率表明了该催化剂的有效性。该纳米催化剂可以通过外部施加永久磁铁从反应混合物中分离，并且可以重复使用六次而没有显著的催化活性变化。此外，通过ICP分析测定了钯纳米颗粒的浸出量，结果显示从支持催化剂中浸出的金属量很低。
• A nano tetraimine Pd(0) complex: synthesis, characterization, computational studies and catalytic applications in the Heck–Mizoroki reaction in water
  作者：Zeinab Mandegani、Mozaffar Asadi、Zahra Asadi、Afshan Mohajeri、Nasser Iranpoor、Akbar Omidvar

  DOI：10.1039/c5gc00616c

  日期：——

  Synthesis of a nano tetraimine Pd(0) catalyst system using an N,N-bisimine ligand and its catalytic applications in the Heck–Mizoroki reaction in water is described.

  使用一种N,N'-双亚胺配体合成纳米四胺Pd(0)催化剂体系，并描述其在水中Heck-Mizoroki反应中的催化应用。