6-(N-benzylamino)benzothiazole | 1370531-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-(N-benzylamino)benzothiazole
• 英文别名: N-benzyl-1,3-benzothiazol-6-amine
• CAS: 1370531-82-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S
• 分子量: 240.329
• InChiKey: UDSGWJLBXFNIRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基苯并噻唑 、 苯甲醛 在 copper(I) iodide 、 苯硅烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到6-(N-benzylamino)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  CuI纳米颗粒可作为可重复使用的C–N键形成反应的非均相催化剂

  摘要：

  本文中，首次报道了碘化铜纳米颗粒（NPs）用于羰基化合物的还原胺化。通过TEM，EDX，XRD和XPS分析对生成的NP进行表征。XRD图谱，XPS和EDX分析证实，所得的NP是CuI而不是Cu。CuI的TEM图像显示单分散球形NP的大小在4±2 nm范围内。这些生成的NP可用作重要有机转化的通用多相催化剂。作为概念证明，CuI NPs已成功地用作合成仲胺，酰胺和三唑的非均相催化剂。CuI NP可以轻松回收和循环使用多达六次。

  DOI：

  10.1039/c7cy00832e

文献信息

• Cobalt(II) Phthalocyanine-Catalyzed Highly Chemoselective Reductive Amination of Carbonyl Compounds in a Green Solvent
  作者：Vishal Kumar、Upendra Sharma、Praveen K. Verma、Neeraj Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1002/adsc.201100645

  日期：2012.3.16

  Cobalt phthalocyanine has been employed for the highly chemoselective reductive amination of aldehydes and ketones in ethanol as a green solvent. A large range of functional groups such as nitro, acid, amide, ester, nitrile, halogen, lactone, methoxy, hydroxy, alkene, N‐benzyl, O‐benzyl and heterocyclic rings were well tolerated under the present reaction conditions.

  酞菁钴已被用于乙醇中作为绿色溶剂的醛和酮的高度化学选择性还原胺化。在目前的反应条件下，对硝基，酸，酰胺，酯，腈，卤素，内酯，甲氧基，羟基，烯烃，N-苄基，O-苄基和杂环等各种官能团的耐受性都很好。
• Iron-Catalyzed Synthesis of Secondary Amines: On the Way to Green Reductive Aminations
  作者：Tobias Stemmler、Annette-Enrika Surkus、Marga-Martina Pohl、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201402413

  日期：2014.11

  reaction sequence a primary amine is formed in situ from the corresponding nitro compound. Reversible condensation with aldehydes forms the respective imines, which are finally reduced to the desired secondary amine. This synthesis of secondary amines is atom‐economical and environmentally attractive using cheap and readily available organic compounds as starting materials.

  胺是化学和生物过程中的重要中间体。在本文中，我们描述了使用氢为还原剂的纳米结构铁基催化剂用于硝基芳烃和醛之间的串联还原胺化的方法。纳米结构的铁催化剂是通过将铁-菲咯啉配合物固定在市售的碳载体上而制得的。在反应顺序中，由相应的硝基化合物原位形成伯胺。与醛的可逆缩合形成各自的亚胺，最后将其还原为所需的仲胺。使用廉价且容易获得的有机化合物作为原料，这种仲胺的合成在原子经济上和环境上都具有吸引力。
• General and selective reductive amination of carbonyl compounds using a core–shell structured Co₃O₄/NGr@C catalyst
  作者：Tobias Stemmler、Felix A. Westerhaus、Annette-Enrica Surkus、Marga-Martina Pohl、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c4gc00536h

  日期：——

  The application of heterogenized non-noble metal-based catalysts in selective catalytic hydrogenation processes is still challenging. In this respect, the preparation of a well-defined cobalt-based catalyst was investigated by immobilization of the corresponding cobalt(II)-phenanthroline-chelate on Vulcan XC72R carbon powder. The formed core–shell structured cobalt/cobalt oxide nanocomposites are encapsulated by nitrogen-enriched graphene layers. This promising cheap heterogeneous catalyst allows for an efficient domino reductive amination of carbonyl compounds with nitroarenes.

  非贵金属基异质催化剂在选择性催化氢化过程中的应用仍然面临挑战。在此方面，通过将相应的二价钴-菲咯啉螯合物固定在Vulcan XC72R碳粉上，研究了制备结构明确的钴基催化剂。形成的核壳结构的钴/钴氧化物纳米复合物被富含氮的石墨烯层包裹。这种经济实惠的非均相催化剂能够实现羰基化合物与硝基芳烃的高效多米诺还原胺化反应。