(4S)-4,5-dihydro-2-(3′-methylphenyl)-4-isopropyloxazole | 936949-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4,5-dihydro-2-(3′-methylphenyl)-4-isopropyloxazole
• 英文别名: (S)-4-isopropyl-2-(m-tolyl)-4,5-dihydrooxazole
• CAS: 936949-53-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: OSURDHZUPQNILG-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4,5-dihydro-2-(3′-methylphenyl)-4-isopropyloxazole 、 二苯基氯化膦 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(4S)-4,5-dihydro-2-(5′-methyl-2′-(diphenylphosphino)-phenyl)-4-isopropyloxazole
  参考文献：
  名称：

  通过Hammett和Swain-Lupton分析（π-烯丙基）钯中间体的13 C NMR化学位移，研究膦基恶唑啉（PHOX）配体在钯催化的钯取代的烯丙基取代基中的不对称诱导的电子起源

  摘要：

  同构的4'-和5'-取代的膦基恶唑啉（PHOX）配体用于探测对（1,3-二苯基烯丙基）钯PHOX配体络合物的对映选择性亲核加成的电子来源。Hammett分析烯丙基C-1和C-3碳的13 C NMR化学位移表明，主要的外型非对映异构体较不易受C-1和C-3处的差异变化的影响，并且取代基的位置较小对这些变化的影响。相反，次要的内非对映异构体更容易受到差异13的影响在C-1和C-3处的C NMR变化以及取代基的位置对这些变化影响更大。内非对映异构体通过横跨钯中心的氮和磷原子的连接显示出显着的“顺式作用”，这解释了其较低的反应性，因此，通常用PHOX配体获得的对映选择性如何超过外切与内切中间体的约8/1比例。Swain-Lupton分析揭示了无论取代基的位置如何，共振和场效应的重要性，并支持了PHOX配体对映异构的整体电子控制模型。为了进行合理的手性配体设计和电子调节配体性质，

  DOI：

  10.1021/om3007163
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-3-methylbenzamide 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以722 mg的产率得到(4S)-4,5-dihydro-2-(3′-methylphenyl)-4-isopropyloxazole
  参考文献：
  名称：

  通过Hammett和Swain-Lupton分析（π-烯丙基）钯中间体的13 C NMR化学位移，研究膦基恶唑啉（PHOX）配体在钯催化的钯取代的烯丙基取代基中的不对称诱导的电子起源

  摘要：

  同构的4'-和5'-取代的膦基恶唑啉（PHOX）配体用于探测对（1,3-二苯基烯丙基）钯PHOX配体络合物的对映选择性亲核加成的电子来源。Hammett分析烯丙基C-1和C-3碳的13 C NMR化学位移表明，主要的外型非对映异构体较不易受C-1和C-3处的差异变化的影响，并且取代基的位置较小对这些变化的影响。相反，次要的内非对映异构体更容易受到差异13的影响在C-1和C-3处的C NMR变化以及取代基的位置对这些变化影响更大。内非对映异构体通过横跨钯中心的氮和磷原子的连接显示出显着的“顺式作用”，这解释了其较低的反应性，因此，通常用PHOX配体获得的对映选择性如何超过外切与内切中间体的约8/1比例。Swain-Lupton分析揭示了无论取代基的位置如何，共振和场效应的重要性，并支持了PHOX配体对映异构的整体电子控制模型。为了进行合理的手性配体设计和电子调节配体性质，

  DOI：

  10.1021/om3007163

文献信息

• Synthesis of Olefin-Oxazoline Ligands (OlefOx) by Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Olefination
  作者：Nils Schröder、Tatiana Besset、Frank Glorius

  DOI：10.1002/adsc.201100711

  日期：2012.3

  The rhodium(III)‐catalyzed oxidative olefination of 2‐aryloxazolines is described and has been employed for the synthesis of olefin‐oxazoline ligands (OlefOx). The highly modular synthesis starting from readily available 2‐aryloxazolines can be performed under an atmosphere of air as the terminal oxidant with catalytic amounts of copper(II)‐acetate.

  本文介绍了铑（III）催化的2-芳基恶唑啉的氧化烯化反应，该反应已用于烯烃-恶唑啉配体（OlefOx）的合成。从易于获得的2-芳基恶唑啉开始的高度模块化合成可以在空气气氛下作为末端氧化剂和催化量的乙酸铜（II）进行。