tert-butyl 3-(2-isocyano-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate | 130270-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-isocyano-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-isocyano-3-(N-tert-butoxycarbonylindol-3-yl)propionate；Tert-butyl 3-(2-isocyano-3-methoxy-3-oxopropyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 130270-23-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: WMYANEUQZUPGBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-isocyano-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2-amino-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-4-(2-methoxyethoxy)butanoate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-CH₂-X Functionalized Tryptophan Methyl Ester

  摘要：

  通过将 2-异氰基-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯与一系列功能化烷基卤化物进行烷基化，描述了一种δ-CH2-X 功能化色氨酸甲酯（2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯）的简短高效合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26905
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-formylamino-3-(N-tert-butoxycarbonylindol-3-yl)propionate 在 三光气 作用下， 生成 tert-butyl 3-(2-isocyano-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-CH₂-X Functionalized Tryptophan Methyl Ester

  摘要：

  通过将 2-异氰基-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯与一系列功能化烷基卤化物进行烷基化，描述了一种δ-CH2-X 功能化色氨酸甲酯（2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯）的简短高效合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26905

文献信息

• Ugi 4-CR/Pictet–Spengler reaction as a short route to tryptophan-derived peptidomimetics
  作者：Giordano Lesma、Roberto Cecchi、Sergio Crippa、Paola Giovanelli、Fiorella Meneghetti、Manuele Musolino、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani

  DOI：10.1039/c2ob26301g

  日期：——

  derivatization with the desired pharmacophoric groups, on both the terminal acid and amine functional groups, for the development of conformationally constrained tryptophan-containing peptide ligands. Extensive molecular modeling and 1H NMR studies highlighted a robust, folded, β-turn-like conformation for one of these peptidomimetic compounds.

  我们在这里报告了两步合成的有效途径 1,2,3,4-四氢-β-咔啉基于（THBC）的Ugi 4-CR / Pictet-Spengler反应序列的四环拟肽。适当地，首次将N保护的2-氨基乙醛用作Ugi四组分反应中的羰基组分，从而为采用N保护的α-氨基酸衍生的醛以相同的作用开辟了道路。所获得的支架的潜力与在末端酸和胺官能团上用期望的药效基团进一步衍生化的可能性有关，以开发构象约束的含色氨酸的肽配体。广泛的分子建模和1 H NMR研究强调了这些拟肽化合物之一的牢固，折叠，类似β-turn的构象。
• MCR Synthesis of Praziquantel Derivatives
  作者：Haixia Liu、Samia William、Eberhardt Herdtweck、Sanaa Botros、Alexander Dömling

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01288.x

  日期：2012.4

  Schistosomiasis, a high volume neglected tropical disease affecting more than 200 million people worldwide, can only be effectively treated by the tetrahydroisoquinoline drug praziquantel (PZQ). Herein, we describe an efficient approach to access PZQ derivatives by the Ugi 4‐component reaction followed by the Pictet–Spengler reaction in a two‐step, one‐pot procedure. 30 novel PZQ derivatives are described

  血吸虫病是一种影响全球 2 亿多人的大量被忽视的热带疾病，只能通过四氢异喹啉药物吡喹酮 (PZQ) 进行有效治疗。在此，我们描述了一种通过 Ugi 4 组分反应和 Pictet-Spengler 反应在两步单锅程序中获得 PZQ 衍生物的有效方法。基于 Ugi 4 组分反应描述了 30 种新型 PZQ 衍生物，并讨论了一种新型衍生物的 X 射线结构，与 PZQ 相比，揭示了不同的构象。基于体外曼氏血吸虫蠕虫活力测定，已经确定了几种在活性上与药物 PZQ 相当的类似物。
• Efficient and Diverse Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Haixia Liu、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/jo900986z

  日期：2009.9.4

  A convergent 2-step procedure toward an array of indole derivatives involving an Ugi reaction and a Pictet-Spengler reaction is described. The reactions are versatile regarding different starting materials. Hexacyclic 24 can be produced with unprecedented complexity.