t-Butyl 4'-[[3(R)-[[3-[2(R)-benzyloxypropyl]amino-3-methyl-1-oxobutyl]amino]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-1-yl]methyl][1,1'-biphenyl]-2-carboxylate | 170277-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-Butyl 4'-[[3(R)-[[3-[2(R)-benzyloxypropyl]amino-3-methyl-1-oxobutyl]amino]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-1-yl]methyl][1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-[4-[[(3R)-3-[[3-methyl-3-[[(2R)-2-phenylmethoxypropyl]amino]butanoyl]amino]-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl]methyl]phenyl]benzoate
• CAS: 170277-86-8
• 化学式: C₄₃H₅₁N₃O₅
• 分子量: 689.895
• InChiKey: FWYNLECSWYDDGP-JOCIVYRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-Butyl 4'-[[3(R)-[[3-[2(R)-benzyloxypropyl]amino-3-methyl-1-oxobutyl]amino]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-1-yl]methyl][1,1'-biphenyl]-2-carboxylate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-[(4'-{(R)-3-[3-((R)-2-Benzyloxy-propylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-1-ylmethyl}-biphenyl-2-carbonyl)-amino]-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  强效大环苯甲内酰胺生长激素促分泌素的设计与合成†

  摘要：

  的各种烈性大环生长激素促分泌素的合成，即5，9，12，和20 - 22，基于已知的引线结构L-692429（1）进行说明。这些构象受约束的生长激素促分泌素是通过将两个基本的药效团，即1 H -1-苯并ze庚因部分的氨基酸侧链和1,1'-联苯部分与各种连接基连接在一起而制备的。发现最有效的类似物是L-744,080（21），其衍生物的1,1,1-联苯上的2'-羧酰胺部分为N，O-通过C 4酯连接基与（2-羟丙基）氨基酸侧链的OH基连接。这种有效的类似物可能有助于确定新鉴定的GHS受体L-744,080（21）的ED 50为20 nM的苯并内酰胺类生长激素促泌剂的结合构象，其效力最高为seco-β的50倍。酸前体，且比母体2'-四唑化合物L-692，429（1）强3倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800421
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-3-methyl-N-[2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-benzazepin-3(R)-yl]butanamide 在 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 t-Butyl 4'-[[3(R)-[[3-[2(R)-benzyloxypropyl]amino-3-methyl-1-oxobutyl]amino]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-1-yl]methyl][1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  强效大环苯甲内酰胺生长激素促分泌素的设计与合成†

  摘要：

  的各种烈性大环生长激素促分泌素的合成，即5，9，12，和20 - 22，基于已知的引线结构L-692429（1）进行说明。这些构象受约束的生长激素促分泌素是通过将两个基本的药效团，即1 H -1-苯并ze庚因部分的氨基酸侧链和1,1'-联苯部分与各种连接基连接在一起而制备的。发现最有效的类似物是L-744,080（21），其衍生物的1,1,1-联苯上的2'-羧酰胺部分为N，O-通过C 4酯连接基与（2-羟丙基）氨基酸侧链的OH基连接。这种有效的类似物可能有助于确定新鉴定的GHS受体L-744,080（21）的ED 50为20 nM的苯并内酰胺类生长激素促泌剂的结合构象，其效力最高为seco-β的50倍。酸前体，且比母体2'-四唑化合物L-692，429（1）强3倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800421

文献信息

• Benzo-fused macrocycles promote release of growth hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05438136A1

  公开（公告）日：1995-08-01

  There are disclosed certain novel compounds identified as benzo-fused macrocycles which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to increase the stature of those afflicted with a lack of a normal secretion of natural growth hormone. Growth promoting compositions containing such benzo-fused macrocycles as the active ingredient thereof are also disclosed.

  本发明揭示了一些新型化合物，被确定为苯并螺环，可以促进人类和动物体内生长激素的释放。这种特性可以用来促进食用动物的生长，使可食用肉制品的生产更加高效，在人类中，可以增加那些缺乏正常分泌自然生长激素的人的身高。含有这些苯并螺环作为活性成分的促生长组合物也被揭示。
• US5438136A
  申请人：——

  公开号：US5438136A

  公开（公告）日：1995-08-01