1-(1-fluorocyclopropyl)-4-methoxybenzene | 637041-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(1-fluorocyclopropyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 637041-03-3
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: KBRCICDVNRNDJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Trimethylsiloxy-1-(4-methoxyphenyl)cyclopropane 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到1-(1-fluorocyclopropyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  叔环丙基甲硅烷基醚与二乙基氨基三氟化硫的反应：取代基对环丙烷环裂解的影响

  摘要：

  叔环丙醇甲硅烷基醚与二乙基氨基三氟化硫的反应通常引起开环以产生烯丙基氟化物。然而，在C 1处带有强供电子取代基或在C 2上具有吸电子取代基的环丙基甲硅烷基醚不能提供烯丙基氟化物，而是氟代环丙烷。还已经证明，叔环丙醇甲硅烷基醚的C 2上的供电子取代基在与二乙氨基硫三氟化物的反应中促进开环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.089

文献信息

• Direct Introduction of the 1‐Fluorocyclopropyl Group via Stille Cross‐Coupling – A Way of Getting Around Per‐ and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs)
  作者：Florian Audet、Morgan Donnard、Armen Panossian、Philipp M. Holstein、David Bernier、Sergii Pazenok、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/adsc.202400401

  日期：2024.8.20

  proved to be a safer, thermally stable, alternative to diazomethane. Using this strategy with slightly adapted reaction conditions, we could obtain the key building block 1 b in an isolated yield of 58% on a 200 mg scale. The reaction was efficiently scaled-up as demonstrated by the good yield of 62% obtained on a 2 g scale and then on a 28 g scale (Table 1, entries 2 & 3). Decreasing the amount of iodomethyl

  我们正在报告一种新开发的、实验室稳定的（1 氟环丙基）类金属试剂的制备和在交叉偶联反应中的使用。针对这种 α-氟化锡烷试剂描述的 Stille 交叉偶联反应适用于各种带有各种官能团的芳基和烯基（假）卤化物。还从相应的带有酯柄的1-氟环丙基锡试剂获得了对映体富集的交叉偶联产物。最后，1-氟环丙基部分的化学稳定性也通过进行多次后官能化得到了证明。