(4S,8R,E)-4-methylnon-6-ene-1,8-diyl bis(diisopropylcarbamate) | 1623736-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,8R,E)-4-methylnon-6-ene-1,8-diyl bis(diisopropylcarbamate)
• CAS: 1623736-60-6
• 化学式: C₂₄H₄₆N₂O₄
• 分子量: 426.64
• InChiKey: MCCCKLRVLXBHRV-MGWCFBLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,8R,E)-4-methylnon-6-ene-1,8-diyl bis(diisopropylcarbamate) 在 2,6-二甲基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 仲丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 65.11h， 生成 (3R,7R,11R,15R)-1,11,16-trihydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  利用锂化/硼烷基化反应短立体选择性合成疫霉通用交配激素α1

  摘要：

  毒性植物病原菌疫霉的通用交配激素α1已通过12个步骤合成，总产率为28％。密钥C  C键形成步骤涉及使用两个锂化/硼基化反应来耦合在一起对映体富集积木，其中之一也设置在C11叔醇的立体化学。详细分析表明，目标分子的非对映异构体纯度> 91％，是迄今为止获得的最高纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201400714
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 RuCl₂[(S)-(DM-BINAP)][(S)-DAIPEN] 、 氢气 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~150.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 (4S,8R,E)-4-methylnon-6-ene-1,8-diyl bis(diisopropylcarbamate)
  参考文献：
  名称：

  利用锂化/硼烷基化反应短立体选择性合成疫霉通用交配激素α1

  摘要：

  毒性植物病原菌疫霉的通用交配激素α1已通过12个步骤合成，总产率为28％。密钥C  C键形成步骤涉及使用两个锂化/硼基化反应来耦合在一起对映体富集积木，其中之一也设置在C11叔醇的立体化学。详细分析表明，目标分子的非对映异构体纯度> 91％，是迄今为止获得的最高纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201400714