O-(2S,3S,4S)-1-[(S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-2-methyl-1-oxo-5-phenyl-4-(benzyloxycarbonyl)aminopentan-3-yl 1H-imidazole-1-carbothioate | 1259283-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(2S,3S,4S)-1-[(S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-2-methyl-1-oxo-5-phenyl-4-(benzyloxycarbonyl)aminopentan-3-yl 1H-imidazole-1-carbothioate
• CAS: 1259283-06-1
• 化学式: C₃₀H₃₄N₄O₆S
• 分子量: 578.689
• InChiKey: CHXKFJQMTAYCEG-MRLUPLGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  111.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2S,3S,4S)-1-[(S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-2-methyl-1-oxo-5-phenyl-4-(benzyloxycarbonyl)aminopentan-3-yl 1H-imidazole-1-carbothioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到benzyl (2R,4S)-5-[(S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-4-methyl-5-oxo-1-phenylpentan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Tubulysins的总合成

  摘要：

  描述了作为强效微管蛋白聚合抑制剂的四肽微管蛋白溶素D（1b），U（1 c）和V（1 d）的总合成。Tuv（2）的合成是微管蛋白的一种不常见的氨基酸组成，包括衍生自D-古洛糖的手性硝酮D - 6与N-丙烯酰基樟脑（s）9的1,3-偶极环加成反应，采用双不对称诱导，而另一种不常见的氨基酸Tup（20）的合成涉及由（S）生成的（Z）-硼烯醇盐的立体选择性Evans aldol反应）带有N保护的苯丙氨酸的4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮和随后的Barton脱氧方案。通过使用这些方法，我们完成了微管溶素U（1 c）和V（1 d）的总合成，其中异恶唑烷环用作γ-氨基醇官能团的有效保护基。此外，为了了解微管溶素的结构-活性关系，我们合成了微管蛋白抑制剂d（图1b）和环-微管蛋白抑制剂d（图1e）由2 -Me和20，和ENT -tubulysin d（ENT - 1 d）从ENT - 2个‐Me和ent

  DOI：

  10.1002/chem.201000963
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,3S,4S)-3-hydroxy-5-[(S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-4-methyl-5-oxo-1-phenylpentan-2-ylcarbamate 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到O-(2S,3S,4S)-1-[(S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-2-methyl-1-oxo-5-phenyl-4-(benzyloxycarbonyl)aminopentan-3-yl 1H-imidazole-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  Tubulysins的总合成

  摘要：

  描述了作为强效微管蛋白聚合抑制剂的四肽微管蛋白溶素D（1b），U（1 c）和V（1 d）的总合成。Tuv（2）的合成是微管蛋白的一种不常见的氨基酸组成，包括衍生自D-古洛糖的手性硝酮D - 6与N-丙烯酰基樟脑（s）9的1,3-偶极环加成反应，采用双不对称诱导，而另一种不常见的氨基酸Tup（20）的合成涉及由（S）生成的（Z）-硼烯醇盐的立体选择性Evans aldol反应）带有N保护的苯丙氨酸的4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮和随后的Barton脱氧方案。通过使用这些方法，我们完成了微管溶素U（1 c）和V（1 d）的总合成，其中异恶唑烷环用作γ-氨基醇官能团的有效保护基。此外，为了了解微管溶素的结构-活性关系，我们合成了微管蛋白抑制剂d（图1b）和环-微管蛋白抑制剂d（图1e）由2 -Me和20，和ENT -tubulysin d（ENT - 1 d）从ENT - 2个‐Me和ent

  DOI：

  10.1002/chem.201000963