6-benzamido-3-phenyl-3aα,5,6α,6aα-tetrahydro-4H-cyclopentisoxazole | 127310-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzamido-3-phenyl-3aα,5,6α,6aα-tetrahydro-4H-cyclopentisoxazole
• 英文别名: 6-benzamido-3-phenyl-3aα,5,6α,6aα-tetrahydro-4H-cyclopent[d]isoxazole
• CAS: 127310-82-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: LYIHKDAZOYPYIT-NUJGCVRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzamido-3-phenyl-3aα,5,6α,6aα-tetrahydro-4H-cyclopentisoxazole 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氮氧化物环加成烯丙基取代的环戊烯中的氢键导向作用

  摘要：

  据报道，在腈氧化物与2-环戊烯-1-醇和烯丙基环戊烯基酰胺的环加成反应中，对H键导向对立体选择性的影响进行了定量评估。在非极性溶剂的H-键引导作用促进了高顺式立体选择性而H-键受体溶剂转移到反应反的亲偶极的面。塔夫脱的β参数很好地描述了溶剂对氢键导向作用的影响。一些的持续合成即使在好的H-键受体溶剂指出一些残余的氢键方向的存在性立体选择性。该SYN 还研究了在M（II）盐存在下的立体选择性，并根据这些支架在核苷合成中的潜在应用讨论了结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.042
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-benzamido-3-phenyl-3aα,5,6α,6aα-tetrahydro-4H-cyclopentisoxazole
  参考文献：
  名称：

  氮氧化物环加成烯丙基取代的环戊烯中的氢键导向作用

  摘要：

  据报道，在腈氧化物与2-环戊烯-1-醇和烯丙基环戊烯基酰胺的环加成反应中，对H键导向对立体选择性的影响进行了定量评估。在非极性溶剂的H-键引导作用促进了高顺式立体选择性而H-键受体溶剂转移到反应反的亲偶极的面。塔夫脱的β参数很好地描述了溶剂对氢键导向作用的影响。一些的持续合成即使在好的H-键受体溶剂指出一些残余的氢键方向的存在性立体选择性。该SYN 还研究了在M（II）盐存在下的立体选择性，并根据这些支架在核苷合成中的潜在应用讨论了结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.042

文献信息

• Curran, Dennis P.; Gothe, Scott A.; Choi, Sung-Mo, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 1371 - 1395
  作者：Curran, Dennis P.、Gothe, Scott A.、Choi, Sung-Mo

  DOI：——

  日期：——
• Directed nitrile oxide cycloaddition reactions. The use of hydrogen bonding to direct regio- and stereochemistry in nitrile oxide cycloadditions with cyclopentenylamides
  作者：Dennis P. Curran、Sung Mo Choi、Scott A. Gothe、Fu Tyan Lin

  DOI：10.1021/jo00299a004

  日期：1990.6